1-(4-nitrobenzyl)-3-(4-(pyrazin-2-yl)piperazin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 1613082-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-3-(4-(pyrazin-2-yl)piperazin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-3-(4-pyrazin-2-ylpiperazin-1-yl)quinoxalin-2-one；1-[(4-nitrophenyl)methyl]-3-(4-pyrazin-2-ylpiperazin-1-yl)quinoxalin-2-one
• CAS: 1613082-53-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₇O₃
• 分子量: 443.465
• InChiKey: SPIFORQPSNBCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉-2(1h)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-3-(4-(pyrazin-2-yl)piperazin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮衍生物作为醛糖还原酶抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  合成了新的喹喔啉酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶的抑制活性。其中，N1-乙酸酯衍生物在从低微摩尔到亚微摩尔的IC 50值范围内具有显着活性，并且带有C3-苯乙基侧链的化合物15a被确定为最有效的抑制剂，IC 50值为0.143μM。结构活性研究表明，C3-苯乙基和C6-NO 2基团在增强基于喹喔啉酮的抑制剂的活性和选择性方面都起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.047

文献信息

• Iodine-Catalyzed C–N Bond Formation: Synthesis of 3-Aminoquinoxalinones under Ambient Conditions
  作者：Abhishek Gupta、Mahesh Subhashrao Deshmukh、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00464

  日期：2017.5.5

  cross-dehydrogenative coupling between quinoxalinones (sp2 C–H) and amines (N–H) in the presence of catalytic iodine is reported. The reaction yields 3-aminoquinoxalinones in moderate to high yields under ambient conditions in dioxane as solvent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the terminal oxidant. The reaction is highly versatile and exhibits good functional group tolerance with a range of primary

  据报道，在催化碘存在下，喹喔啉酮（sp 2 C–H）和胺（NH）之间无金属的交叉脱氢偶联。该反应在环境条件下，以二恶烷为溶剂，以叔丁基氢过氧化物水溶液（TBHP）作为末端氧化剂，以中等至高产率产生3-氨基喹喔啉。该反应是高度通用的，并且在一系列伯胺和仲胺中表现出良好的官能团耐受性。它为获得药物活性的3-氨基喹喔啉酮衍生物提供了实用途径。初步的机理研究表明，胺的原位碘化是假定的活化方式。