6-chloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-amine | 1418153-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 6-Chloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-amine
• CAS: 1418153-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₄
• 分子量: 226.709
• InChiKey: CKICJSRSADDIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2,6-二氯-3-氨基吡啶 反应 3.0h， 以11%的产率得到6-chloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过化学设计策略研究吡啶 3-取代基对 3-取代 2,6-二氯吡啶与 1-甲基哌嗪的亲核芳香取代反应中区域选择性的影响

  摘要：

  化学设计策略已用于选择 3-取代的 2,6-二氯吡啶，用于与 1-甲基哌嗪的亲核芳香取代反应。目的是研究这些反应中区域选择性对其亲脂性 (PI)、大小 (MR) 和诱导效应 (σp) 表示的吡啶 3-取代基特征的依赖性。有趣的是，区域选择性与这些参数中的任何一个都不相关，但与 Verloop 空间参数 B1 具有统计学意义，如 p 值 0.006 (R2 = 0.45) 所示。这意味着靠近吡啶环的庞大的 3-取代基诱导朝向 6-位的区域选择性。在实际合成中有用的是用羧酸3-取代基及其前体或衍生物获得的不同区域选择性。因此，以乙腈为溶剂，3-羧酸酯和3-酰胺取代基优先得到2-异构体（6-异构体的比例为9:1），而3-氰基和3-三氟甲基取代基优先得到6-异构体。异构体（2-异构体的比例为 9:1）。2,6-二氯-3-（甲氧基羰基）吡啶与 1-甲基哌嗪在 21 种不同溶剂中反应中吡啶 2 位的区域选择性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200978