4'-hydroxy-2',6'-dimethoxyphenol 1-O-β-D-(6-O-syringoyl)glucopyranoside | 1186130-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 4'-hydroxy-2',6'-dimethoxyphenol 1-O-β-D-(6-O-syringoyl)glucopyranoside
• 英文别名: 4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl 6'-O-syringoyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 1186130-87-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₃
• 分子量: 512.468
• InChiKey: XRDDRIXWZJUDEX-GBHDBEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-2',6'-dimethoxyphenol 1-O-β-D-(6-O-syringoyl)glucopyranoside 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Chemical Constituents ofAlnus firmaand Their Inhibitory Activity on Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production in BV2 Microglia

  摘要：

  Alnus firma树皮（桦木科）的甲醇提取物能显著减少脂多糖刺激的BV2小胶质细胞产生的一氧化氮。采用生物活性指导方法，从桦木树皮中分离出了两种新化合物，分别为 4-羟基-2,6-二甲氧基苯基 6′-O-丁香酰-δ²-D-吡喃葡萄糖苷（1）和 4-羟基-2,6-二甲氧基苯基 6′-O-香草酰-δ²-D-吡喃葡萄糖苷（2）。在生物活性指导下进行分馏，从 A firma 树皮中分离出了两种已知的酚苷类化合物（3、4）和 11 种已知的二芳基庚酸类化合物（5-15）。在这些化合物中，1-4 和 6-11 在 10 µM 到 100 µM 的浓度范围内对脂多糖诱导的 BV2 微神经胶质细胞一氧化氮的产生有显著的抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1240911

文献信息

• Chemical Constituents of<i>Alnus firma</i>and Their Inhibitory Activity on Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production in BV2 Microglia
  作者：Min Lee、Hee Lee、Seung Kim、Young Kim、Sang Sung

  DOI：10.1055/s-0029-1240911

  日期：2010.7

  A methanolic extract of Alnus firma barks (Betulaceae) significantly attenuated nitric oxide production in lipopolysaccharide-stimulated BV2 microglia. Two new compounds, characterized as 4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl 6′-O-syringoyl-β-D-glucopyranoside (1) and 4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl 6′-O-vanilloyl-β-D-glucopyranoside (2), were isolated from the barks of A. firma using bioactivity-guided fractionation, together with two known phenolic glycosides (3, 4) and 11 known diarylheptanoids (5–15). Among these compounds, 1–4 and 6–11 showed significant inhibitory effect on lipopolysaccharide-induced nitric oxide production in BV2 microglial cells at concentrations ranging from 10 µM to 100 µM.

  Alnus firma树皮（桦木科）的甲醇提取物能显著减少脂多糖刺激的BV2小胶质细胞产生的一氧化氮。采用生物活性指导方法，从桦木树皮中分离出了两种新化合物，分别为 4-羟基-2,6-二甲氧基苯基 6′-O-丁香酰-δ²-D-吡喃葡萄糖苷（1）和 4-羟基-2,6-二甲氧基苯基 6′-O-香草酰-δ²-D-吡喃葡萄糖苷（2）。在生物活性指导下进行分馏，从 A firma 树皮中分离出了两种已知的酚苷类化合物（3、4）和 11 种已知的二芳基庚酸类化合物（5-15）。在这些化合物中，1-4 和 6-11 在 10 µM 到 100 µM 的浓度范围内对脂多糖诱导的 BV2 微神经胶质细胞一氧化氮的产生有显著的抑制作用。