guanosine-5’-diphospho-2′′-fluoro-α-D-mannopyranosyl | 67341-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine-5’-diphospho-2′′-fluoro-α-D-mannopyranosyl
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 67341-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₄FN₅O₁₅P₂
• 分子量: 607.337
• InChiKey: XCTFCJLBVWFRGN-QWLPFYPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Guanosine 5'-triphosphate	86-01-1	C10H16N5O14P3	523.183

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸 、 Guanosine 5'-triphosphate 在 guanosine 50-diphosphate (GDP)-mannose pyrophosphorylasefrom Pyrococcus furiosus 、 N-acetylhexosamine 1-kinase from Bifidobacterium infantis 、 magnesium chloride 、 Escherichia coli inorganic pyrophosphatase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到guanosine-5’-diphospho-2′′-fluoro-α-D-mannopyranosyl
  参考文献：
  名称：

  鸟苷 5'-二磷酸-糖及其衍生物的高效酶法合成

  摘要：

  来自婴儿双歧杆菌的N-乙酰己糖胺 1-激酶(NahK_15697)、来自激烈火球菌(PFManC)的鸟苷 5'-二磷酸 (GDP)-甘露糖焦磷酸化酶和大肠杆菌无机焦磷酸酶 (EcPpA) 被有效地用于一锅GDP-甘露糖、GDP-葡萄糖及其衍生物和GDP-塔糖的三酶合成。这项研究代表了从单糖和衍生物开始的 GDP 糖和衍生物的首次简便有效的酶促合成。

  DOI：

  10.1021/ol402585c

文献信息

• Efficient Enzymatic Synthesis of Guanosine 5′-Diphosphate-Sugars and Derivatives
  作者：Lei Li、Yonghui Liu、Yue Wan、Yanhong Li、Xi Chen、Wei Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol402585c

  日期：2013.11

  Bifidobacterium infantis (NahK_15697), a guanosine 5′-diphosphate (GDP)-mannose pyrophosphorylase from Pyrococcus furiosus (PFManC), and an Escherichia coli inorganic pyrophosphatase (EcPpA) were used efficiently for a one-pot three-enzyme synthesis of GDP-mannose, GDP-glucose, their derivatives, and GDP-talose. This study represents the first facile and efficient enzymatic synthesis of GDP-sugars and derivatives

  来自婴儿双歧杆菌的N-乙酰己糖胺 1-激酶(NahK_15697)、来自激烈火球菌(PFManC)的鸟苷 5'-二磷酸 (GDP)-甘露糖焦磷酸化酶和大肠杆菌无机焦磷酸酶 (EcPpA) 被有效地用于一锅GDP-甘露糖、GDP-葡萄糖及其衍生物和GDP-塔糖的三酶合成。这项研究代表了从单糖和衍生物开始的 GDP 糖和衍生物的首次简便有效的酶促合成。