(3S,4S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-1-en-4-ol | 157758-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 157758-37-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 512.88
• InChiKey: OSXLZUOGVTWXHD-VBOOUTDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-1-en-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,4S,5S)-4-Methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的收敛方法。swinholideA C 3 –C 17片段的立体选择性构建

  摘要：

  一种用于细胞毒性二聚大环内酯swinholide A的总合成策略（1，方案1）中概述和的适当官能℃的立体结构3 -C 17片段4，开始与积木6，7，9和10中描述。

  DOI：

  10.1039/c39940001147
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的收敛方法。swinholideA C 3 –C 17片段的立体选择性构建

  摘要：

  一种用于细胞毒性二聚大环内酯swinholide A的总合成策略（1，方案1）中概述和的适当官能℃的立体结构3 -C 17片段4，开始与积木6，7，9和10中描述。

  DOI：

  10.1039/c39940001147

文献信息

• A convergent approach to swinholide A. Stereoselective construction of the C₃–C₁₇fragment of swinholide A
  作者：A. P. Patron、P. K. Richter、M. J. Tomaszewski、R. A. Miller、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1039/c39940001147

  日期：——

  A strategy for a total synthesis of the cytotoxic dimeric macrolide swinholide A (1, Scheme 1) is outlined and a stereoselective construction of the suitably functionalized C3–C17 fragment 4, starting with building blocks 6, 7, 9 and 10 is described.

  一种用于细胞毒性二聚大环内酯swinholide A的总合成策略（1，方案1）中概述和的适当官能℃的立体结构3 -C 17片段4，开始与积木6，7，9和10中描述。