2-amino-4-phenylthiophene-3,5-dicarbonitrile | 52846-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-4-phenylthiophene-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-3-phenylthiophene-2,4-dicarbonitrile
• CAS: 52846-60-3
• 化学式: C₁₂H₇N₃S
• 分子量: 225.274
• InChiKey: CCZOZMNDIGKIPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenylthiophene-3,5-dicarbonitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxo-3,7-diphenyl-4,5-dihydro-1-thia-5,8a-diaza-as-indacene-2,6,8-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新的 N-取代吡咯、吡咯并 [1,2-a] 喹唑啉和二氮杂茚类衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-苯基-1,1,3-三氰基-3-溴丙烯 1 与芳香胺 2a-f 和 6a-c 反应得到 N-取代的吡咯 4a-d，即吡咯并[1,2-a]喹唑啉衍生物 5a、b 和二氮杂茚衍生物 7a-c 和 8a-c，大概是通过消除溴化氢然后环化形成的无环中间体。所有结构均通过分析和光谱数据确认。

  DOI：

  10.1080/00397910500330213
• 作为产物：
  描述：

  α-polyfunctional arylmethylenemalonitrile derivative 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4-phenylthiophene-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Synthesis with Nitriles: Synthesis of Some New Thiophene, Pyridazine, Oxazine, Thiopyran, Pyrrole, and Pyrrolo[1,2‐b]pyridazine Derivatives

  摘要：

  2-Phenyl-1,1,3-tricyanopropene[alpha-(cyanomethyl)benzylidene-malononitrile] undergoes bromination with N-bromosuccinimide (NBS) to afford 2-phenyl-1,1,3-tricyano-3-bromopropene: [a(bromocyanomethyl)benzylidene malononitrile]. This bromo derivative undergoes reactions with sodium hydrogen sulfide, hydrazine hydrate, phenyl hydrazine, hydroxylamine hydrochloride, ethyl thioglycollate, urea derivatives, and cyanacetohydrazide to afford thiophene, 4H-pyridazines, 4H-oxazine and 4H-thiopyran, N-substituted pyrrole, and pyrrolo[1,2-b]pyridazine derivatives respectively.

  DOI：

  10.1080/00397910500184727

文献信息

• Hafiz, Ibrahim S. A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2000, vol. 55, # 3-4, p. 321 - 325
  作者：Hafiz, Ibrahim S. A.

  DOI：——

  日期：——