2-amino-4-phenylthiophene-3,5-dicarbonitrile | 52846-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-4-phenylthiophene-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-3-phenylthiophene-2,4-dicarbonitrile
• CAS: 52846-60-3
• 化学式: C₁₂H₇N₃S
• 分子量: 225.274
• InChiKey: CCZOZMNDIGKIPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenylthiophene-3,5-dicarbonitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxo-3,7-diphenyl-4,5-dihydro-1-thia-5,8a-diaza-as-indacene-2,6,8-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新的 N-取代吡咯、吡咯并 [1,2-a] 喹唑啉和二氮杂茚类衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-苯基-1,1,3-三氰基-3-溴丙烯 1 与芳香胺 2a-f 和 6a-c 反应得到 N-取代的吡咯 4a-d，即吡咯并[1,2-a]喹唑啉衍生物 5a、b 和二氮杂茚衍生物 7a-c 和 8a-c，大概是通过消除溴化氢然后环化形成的无环中间体。所有结构均通过分析和光谱数据确认。

  DOI：

  10.1080/00397910500330213
• 作为产物：
  描述：

  α-polyfunctional arylmethylenemalonitrile derivative 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4-phenylthiophene-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Synthesis with Nitriles: Synthesis of Some New Thiophene, Pyridazine, Oxazine, Thiopyran, Pyrrole, and Pyrrolo[1,2‐b]pyridazine Derivatives

  摘要：

  2-Phenyl-1,1,3-tricyanopropene[alpha-(cyanomethyl)benzylidene-malononitrile] undergoes bromination with N-bromosuccinimide (NBS) to afford 2-phenyl-1,1,3-tricyano-3-bromopropene: [a(bromocyanomethyl)benzylidene malononitrile]. This bromo derivative undergoes reactions with sodium hydrogen sulfide, hydrazine hydrate, phenyl hydrazine, hydroxylamine hydrochloride, ethyl thioglycollate, urea derivatives, and cyanacetohydrazide to afford thiophene, 4H-pyridazines, 4H-oxazine and 4H-thiopyran, N-substituted pyrrole, and pyrrolo[1,2-b]pyridazine derivatives respectively.

  DOI：

  10.1080/00397910500184727

文献信息

• Hafiz, Ibrahim S. A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2000, vol. 55, # 3-4, p. 321 - 325
  作者：Hafiz, Ibrahim S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic Synthesis with Nitriles: Synthesis of Some New Thiophene, Pyridazine, Oxazine, Thiopyran, Pyrrole, and Pyrrolo[1,2‐b]pyridazine Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek

  DOI：10.1080/00397910500184727

  日期：2005.9.1

  2-Phenyl-1,1,3-tricyanopropene[alpha-(cyanomethyl)benzylidene-malononitrile] undergoes bromination with N-bromosuccinimide (NBS) to afford 2-phenyl-1,1,3-tricyano-3-bromopropene: [a(bromocyanomethyl)benzylidene malononitrile]. This bromo derivative undergoes reactions with sodium hydrogen sulfide, hydrazine hydrate, phenyl hydrazine, hydroxylamine hydrochloride, ethyl thioglycollate, urea derivatives, and cyanacetohydrazide to afford thiophene, 4H-pyridazines, 4H-oxazine and 4H-thiopyran, N-substituted pyrrole, and pyrrolo[1,2-b]pyridazine derivatives respectively.
• Synthesis of Some New N‐Substituted Pyrroles, Pyrrolo[1,2‐a]quinazoline, and Diaza‐<i>as</i>‐indacene Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Nadia H. Metwally

  DOI：10.1080/00397910500330213

  日期：2006.2

  Abstract 2‐Phenyl‐1,1,3‐tricyano‐3‐bromopropene 1 reacts with the aromatic amines 2a–f and 6a–c to afford the N‐substituted pyrroles 4a–d, the pyrrolo[1,2‐a]quinazoline derivatives 5a, b, and the diaza‐as‐indacene derivatives 7a–c and 8a–c, presumably via elimination of hydrogen bromide followed by cyclization of the formed acyclic intermediates. All structures are confirmed by analytical and spectral

  摘要 2-苯基-1,1,3-三氰基-3-溴丙烯 1 与芳香胺 2a-f 和 6a-c 反应得到 N-取代的吡咯 4a-d，即吡咯并[1,2-a]喹唑啉衍生物 5a、b 和二氮杂茚衍生物 7a-c 和 8a-c，大概是通过消除溴化氢然后环化形成的无环中间体。所有结构均通过分析和光谱数据确认。