5-methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole | 110678-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-methyl-1-naphthalen-1-yltriazole
• CAS: 110678-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: IIPXGSSRTFXVPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 在 氢氧化钾 作用下， 反应 34.0h， 生成 5-methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413

文献信息

• The Crystal Structures of Some 1-Aryl-5-methyl-1,2,3-triazole Derivatives
  作者：Heng-Shan Dong、Hong-Ru Dong、Tong-Qiang Zhang

  DOI：10.1007/s10870-008-9426-7

  日期：2009.1

  The two 1-aryl-5-methyl-1,2,3-triazole derivatives were prepared by the 1-aryl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-carboxylic acids 3. The yielded products 4a–b were confirmed by NMR, MS, IR spectra. We investigated the crystalline structure of compounds 4a and 4b. Compound 4a, C9H8BrN3, Mr = 238.09, crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/n with unit cell parameters a = 11.660(2), b = 7.668(2), c = 11.818(2) Å, α = 90.00, β = 116.01(3), γ = 90.00º. V = 949.6(3) Å3, Z = 4, Dx = 1.665 Mg m−3. The final R was 0.0477. Compound 4b, C13H11N3, Mr = 209.25, crystallized in the orthorhombic space group Pbca with unit cell parameters a = 10.373(2) Å, b = 11.691(2) Å, c = 17.579(4) Å, α = 90.00º, β = 90.00º, γ = 90.00º, V = 2131.8(7) Å3, Z = 8, D m = 1.304 Mg m−3. The final R was 0.0565. The two 1-aryl-5-methyl-1,2,3-triazole derivatives were prepared by the 1-aryl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-carboxylic acids 3. The yielded products 4a–b were confirmed by NMR, MS, IR spectra. We investigated the crystalline structure of compounds 4a and 4b. Compound 4a, C9H8BrN3, Mr = 238.09, crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/n with unit cell parameters a = 11.660(2), b = 7.668(2), c = 11.818(2)  Å, α = 90.00, β = 116.01(3), γ =90.00º. V = 949.6(3) Å3, Z = 4, Dx = 1.665 Mg m−3. The final R was 0.0477. Compound 4b, C13H11N3, Mr = 209.25, crystallized in the orthorhombic space group Pbca with unit cell parameters a = 10.373(2) Å, b = 11.691(2) Å, c = 17.579(4) Å, α = 90.00º, β = 90.00º, γ = 90.00º, V = 2131.8(7) Å3, Z = 8, D m = 1.304 Mg m−3. The final R was 0.0565.

  由 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸 3 制备了两种 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑衍生物。核磁共振、质谱和红外光谱证实了所得到的产物 4a-b。我们研究了化合物 4a 和 4b 的晶体结构。化合物 4a，C9H8BrN3，Mr = 238.09，结晶于单斜空间群 P2(1)/n，单胞参数 a = 11.660(2), b = 7.668(2), c = 11.818(2) Å, α = 90.00, β = 116.01(3), γ = 90.00º.V = 949.6(3) Å3, Z = 4, Dx = 1.665 Mg m-3.最终 R 值为 0.0477。化合物 4b，C13H11N3，Mr = 209.25，在正交空间群 Pbca 中结晶，单胞参数 a = 10.373(2) Å, b = 11.691(2) Å, c = 17.579(4) Å, α = 90.00º, β = 90.00º, γ = 90.00º, V = 2131.8(7) Å3, Z = 8, D m = 1.304 Mg m-3.最终 R 值为 0.0565。由 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸 3 制备了两种 1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑衍生物。核磁共振、质谱和红外光谱证实了所得到的产物 4a-b。我们研究了化合物 4a 和 4b 的晶体结构。化合物 4a，C9H8BrN3，Mr = 238.09，结晶于单斜空间群 P2(1)/n，单胞参数 a = 11.660(2)，b = 7.668(2)，c = 11.818(2) 埃，α = 90.00，β = 116.01(3)，γ = 90.00º。V = 949.6(3) Å3, Z = 4, Dx = 1.665 Mg m-3.最终 R 值为 0.0477。化合物 4b，C13H11N3，Mr = 209.25，在正交空间群 Pbca 中结晶，单胞参数 a = 10.373(2) Å，b = 11.691(2) Å，c = 17.579(4) Å，α = 90.00º，β = 90.00º，γ = 90.00º，V = 2131.8(7) Å3，Z = 8，D m = 1.304 Mg m-3。最终 R 值为 0.0565。
• Clickphosphines for transition metal-catalyzed reactions
  申请人：Zhang Xumu

  公开号：US20070088166A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Phosphine triazole ligand compounds, prepared through click chemistry, complex with transition metals to form transition metal-phosphine triazole ligand complexes. These complexes are useful catalysts in coupling reactions such as Suzuki-Miyaura coupling, Stille coupling, Negishi coupling, Sonagashira coupling, carbon-heteroatom bond-forming reactions (C—O and C—N), alpha alkylation of carbonyls, Heck coupling reactions, and hydrogenation reactions.

  磷化三唑配体化合物通过点击化学反应制备，与过渡金属形成过渡金属-磷化三唑配体配合物。这些配合物在偶联反应中，如铃木宫浦偶联、斯蒂尔偶联、根岸偶联、苏那伽西拉偶联、碳杂原子键形成反应（C-O和C-N）、羰基的α烷基化反应、赫克偶联反应和氢化反应中有用。
• Regioselective N/C-Heterocyclization of Allenylindium Bromide Across Aryl Azides: One-Pot Synthesis of 5-Methyl-1,2,3-triazoles
  作者：Abid Banday、Victor Hruby

  DOI：10.1055/s-0034-1378327

  日期：——
• MITCHELL G.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 413-422
  作者：MITCHELL G.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——
• US7709655B2
  申请人：——

  公开号：US7709655B2

  公开（公告）日：2010-05-04