Methyldiphenylthiosilanol | 60642-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methyldiphenylthiosilanol
• 英文别名: Methyl(diphenyl)silanethiol；methyl-diphenyl-sulfanylsilane
• CAS: 60642-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₄SSi
• 分子量: 230.406
• InChiKey: OZCQHWAJDZGUAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-153 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0753 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyldiphenylthiosilanol 、 正丁醛 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到1-(Methyl-diphenyl-silanyloxy)-butane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  在醛和酮中添加硅烷硫醇：制备均手性α-甲硅烷氧基烷硫醇的简单方法

  摘要：

  在咪唑作为催化剂的存在下，硅烷硫醇R 3 SiSH通过与醛和带有携带吸电子取代基的酮加成反应而得到α-甲硅烷氧基链烷硫醇R 1 R 2 C（SH）OSiR 3。将硅烷硫醇非对映选择性地添加到对映纯的醛或酮中提供了一条方便的途径来制备纯手性的α-甲硅烷氧基烷硫醇R 1 R 2 C *（SH）OSiR 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01741-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 在 羰基硫 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到Methyldiphenylthiosilanol
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷与羰基硫的反应形成硅烷硫醇：硅烷对硫羰基化合物的自由基链还原的影响

  摘要：

  羰基硫在自由基引发剂的存在下，在60-85°C下与有机硅烷反应，生成相应的硅烷硫醇。在温和条件下，通过其黄药生成的Barton–McCombie醇进行脱氧，三苯基硅烷被证明是氢化三丁基锡的极佳替代品。硅烷还原黄原酸酯可产生副产物COS，从而导致原位形成硅烷硫醇，然后将其用作质子极性反转催化剂进行还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02109-2

文献信息

• Preparation of silanethiols by reaction of silanes with triphenylphosphine sulfide and with alkanethiols
  作者：Yudong Cai、Brian P Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00801-2

  日期：2001.7

  Silanes react with triphenylphosphine sulfide by a radical-chain mechanism to give the corresponding silanethiols in good yield. Silanethiols are similarly formed when silanes react with tert-dodecanethiol. Enantiomerically pure (S)-ButMePhSiH gave racemic silanethiol with Ph3PS, but with tert-dodecanethiol silanethiol with an ee up to 60% has been obtained, although in low chemical yield.

  硅烷通过自由基链机理与三苯基膦硫化物反应，以高收率得到相应的硅烷硫醇。当硅烷与叔十二烷硫醇反应时，类似地形成硅烷硫醇。对映体纯（小号）-Bu吨MePhSiH得到外消旋硅烷硫醇的Ph 3 PS，但与叔十二硫醇硅烷硫醇与的ee高达60％已在低化学收率获得，虽然。
• BECKER, B.;WOJNOWSKI, W., SYNTH. AND REACTIV. INORG. AND METAL-ORG. CHEM., 1982, 12, N 5, 565-582
  作者：BECKER, B.、WOJNOWSKI, W.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of silanethiols by reaction of silanes with carbonyl sulfide: implications for radical-chain reduction of thiocarbonyl compounds by silanes
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02109-2

  日期：2001.1

  tributyltin hydride in the Barton–McCombie deoxygenation of alcohols via their xanthates under mild conditions. Reduction of xanthates by silanes can produce COS as a by-product, leading to the in situ formation of silanethiol that will then act as a protic polarity-reversal catalyst for the reduction.

  羰基硫在自由基引发剂的存在下，在60-85°C下与有机硅烷反应，生成相应的硅烷硫醇。在温和条件下，通过其黄药生成的Barton–McCombie醇进行脱氧，三苯基硅烷被证明是氢化三丁基锡的极佳替代品。硅烷还原黄原酸酯可产生副产物COS，从而导致原位形成硅烷硫醇，然后将其用作质子极性反转催化剂进行还原。
• Addition of silanethiols to aldehydes and ketones: a simple route to homochiral α-siloxyalkanethiols
  作者：Yudong Cai、Brian P Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01741-5

  日期：2001.11

  In the presence of imidazole as a catalyst, silanethiols R3SiSH react by addition with aldehydes and with ketones that carry electron-withdrawing substituents to give α-siloxyalkanethiols R1R2C(SH)OSiR3. Diastereoselective addition of a silanethiol to an enantiopure aldehyde or ketone provides a convenient route to a homochiral α-siloxyalkanethiol R1R2C*(SH)OSiR3.

  在咪唑作为催化剂的存在下，硅烷硫醇R 3 SiSH通过与醛和带有携带吸电子取代基的酮加成反应而得到α-甲硅烷氧基链烷硫醇R 1 R 2 C（SH）OSiR 3。将硅烷硫醇非对映选择性地添加到对映纯的醛或酮中提供了一条方便的途径来制备纯手性的α-甲硅烷氧基烷硫醇R 1 R 2 C *（SH）OSiR 3。