3,7-dimethyl-9-amino-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane-9-carbonitrile | 144054-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-9-amino-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane-9-carbonitrile
• 英文别名: 9-Amino-3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-9-carbonitrile
• CAS: 144054-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄
• 分子量: 194.28
• InChiKey: VILNKMPDQDVWFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-9-amino-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane-9-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,7-dimethyl-9-amino-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane-9-carboxamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲基-9-氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酰胺衍生的一些酰胺的合成，结构和构象研究

  摘要：

  一系列3,7-二甲基-9-氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-腈和3,7-二甲基-9-氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷合成了-9-羧酰胺N-取代基，并通过1 H和13 C nmr光谱研究了3,7-二甲基-9-苄氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酰胺的晶体结构。通过X射线衍射测定了二盐酸盐（IVb· 2HCl）。所研究的化合物显示在氘代氯仿，二甲基亚砜-d 6和甲醇-d 4中同样优选的扁平椅子构象，其赤道位置的甲基基团。羧酰胺基团位于几乎垂直于联吡啶的骨架的平面上。讨论了IVb· 2HCl在晶体状态和氘化溶液中的构象和质子化位点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290409
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以79%的产率得到3,7-dimethyl-9-amino-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲基-9-氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酰胺衍生的一些酰胺的合成，结构和构象研究

  摘要：

  一系列3,7-二甲基-9-氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-腈和3,7-二甲基-9-氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷合成了-9-羧酰胺N-取代基，并通过1 H和13 C nmr光谱研究了3,7-二甲基-9-苄氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酰胺的晶体结构。通过X射线衍射测定了二盐酸盐（IVb· 2HCl）。所研究的化合物显示在氘代氯仿，二甲基亚砜-d 6和甲醇-d 4中同样优选的扁平椅子构象，其赤道位置的甲基基团。羧酰胺基团位于几乎垂直于联吡啶的骨架的平面上。讨论了IVb· 2HCl在晶体状态和氘化溶液中的构象和质子化位点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290409

文献信息

• Synthesis, structural and conformational study of some amides derived from 3,7-dimethyl-9-amino-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxamide
  作者：M. J. Fernandez、M. S. Toledano、E. Gálvez、E. Matesanz、M. Martínez-Ripoll

  DOI：10.1002/jhet.5570290409

  日期：1992.7

  compounds studied display in deuteriochloroform, dimethyl sulfoxide-d6 and methanol-d4 the same preferred flattened chair-chair conformation with the methyl groups in equatorial position. The carboxamido group lies in a plane nearly perpendicular to the bispidine skeleton. The conformation and protonation sites of IVb·2HCl in the crystal state and in deuterium oxide solution are discussed.

  一系列3,7-二甲基-9-氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-腈和3,7-二甲基-9-氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷合成了-9-羧酰胺N-取代基，并通过1 H和13 C nmr光谱研究了3,7-二甲基-9-苄氨基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-羧酰胺的晶体结构。通过X射线衍射测定了二盐酸盐（IVb· 2HCl）。所研究的化合物显示在氘代氯仿，二甲基亚砜-d 6和甲醇-d 4中同样优选的扁平椅子构象，其赤道位置的甲基基团。羧酰胺基团位于几乎垂直于联吡啶的骨架的平面上。讨论了IVb· 2HCl在晶体状态和氘化溶液中的构象和质子化位点。