6-(2-propenyl)piperidin-2-one | 137521-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-(2-propenyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 6-allylpiperidin-2-one；6-Allyl-2-piperidone；6-Allyl-piperidine-2-one；6-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 137521-34-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19217247
• 分子量: 139.197
• InChiKey: LWQSPUJDMOQXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-propenyl)piperidin-2-one 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to give the 6-n-propyl-piperidine-2-one的产率得到6-propyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Heterobicyclic and tricyclic nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，制药组合物和用作一氧化氮合酶抑制剂的使用方法，其中取代基在申请中定义。

  公开号：

  US06489323B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-allylcyclopentanone oxime 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 6-(2-propenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Extension of a Nuphar piperidine synthesis to quinolizidines and an indolizidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a024

文献信息

• Amide-directed hydrocarbonylation of N-alkenylamides and α-alkenyllactams
  作者：Iwao Ojima、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80177-l

  日期：1991.10

  N-benzoyl-2-hydroxy-4-methylpyrrolidine, the key intermediate for the double carbonylation and the reductive annulation, is obtained selectivity in a Rh4(CO)12-catalyzed reaction of N-methallylamide. The hydrocarbonylations of this cyclic hemiamidal catalyzed by RhCl(PPh3)3, Co2Rh2(CO)12, and Co2(CO)8 give the corresponding double carbonylation product (2-formylpyrrolidine), reductive annulation product (pyrrolidine)

  N-烯丙基酰胺的酰胺导向的Rh催化的加氢甲酰化和Pd催化的加氢酯化分别得到具有良好区域选择性的异醛和酯。N-甲基烯丙基酰胺的Rh-和Co 2 Rh 2（CO）12催化反应分别通过新颖的双羰基化反应生成1-酰基-2-甲酰基吡咯烷，并通过还原环化分别生成1-酰基吡咯烷，选择性极好。在Rh 4（CO）12催化的N反应中，具有选择性的环状半缩醛N-苯甲酰基-2-羟基-4-甲基吡咯烷酮是双羰基化和还原性环化反应的关键中间体-甲基烯丙基酰胺。RhRh（PPh 3）3，Co 2 Rh 2（CO）12和Co 2（CO）8催化的环状环乙酰胺的羰基化反应产生相应的双羰基化产物（2-甲酰基吡咯烷），还原环化产物（吡咯烷），和酰胺羰基化产物（脯氨酸）的收率和选择性极好。在氘标记实验的基础上研究了新型双羰基化和还原性环化反应的机理，发现这些反应是通过烯酰胺中间体进行的，然后向烯酰胺中添加极富区域选择性的金属氢化物。
• Synthesis of Bridged Azabicyclic Structures via Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Christopher E. Neipp、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo0349936

  日期：2003.11.1

  procedure, the functionalized 8-azabicyclo[3.2.1]octane 32, which is a potential intermediate for the syntheses of various tropane alkaloids, was prepared. Additionally, a new route for the construction of the bridged tetrahydro-beta-carboline ring system 5 has been developed that features the ring-closing metathesis of the enyne 45 to construct the bridging ring in 46. This concise route to 46 also features

  已经开发了一种简便合成氮杂双环[mn1]烯烃（m = 3-5; n = 3，2）的新策略，该策略涉及顺式-2,6-二烯基-N的闭环易位（RCM）反应。 -酰基哌啶衍生物。从戊二酰亚胺（11）开始的六步中或从4-甲氧基吡啶（25）开始的三步中可以容易地制备必需的2，6-二烯基哌啶。在确定该方法实用性的一个实例中，制备了官能化的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷32，其是合成各种托烷生物碱的潜在中间体。另外，已经开发出构建桥接的四氢-β-咔啉环系统5的新途径，其特征在于烯炔45的闭环易位以在46中构建桥环。到46的这种简明路线还具有潜在的通用性和有用的程序，用于从酯官能团一步制备末端炔烃。46中乙烯基的选择性氧化提供了不饱和醛47，其可以用作合成几种Sarpagine生物碱的有用中间体。
• Heterobicyclic and tricyclic nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010044539A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The current invention discloses useful bicyclic and tricyclic amidino derivative compounds, pharmaceutical compositions containing these novel compounds, and to their use as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前的发明揭示了有用的双环和三环氨基甲酰衍生物化合物，含有这些新化合物的药物组合物，以及它们作为一氧化氮合酶抑制剂的用途。
• Synthetic Studies toward Halichlorine: Complex Azaspirocycle Formation with Use of an NBS-Promoted Semipinacol Reaction
  作者：Paul B. Hurley、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo800336k

  日期：2008.6.1

  The investigations of a synthetic route incorporating a NBS-promoted semipinacol rearrangement to the 6-azaspiro[4.5]decane fragment within halichlorine (1) are presented. A convergent approach was pursued, utilizing two chiral, enantiomerically enriched building blocks, 2-trimethylstannyl piperidene 10 and substituted cyclobutanone 19. Noteworthy synthetic operations in this study include the following:

  提出了一种合成途径的研究，该途径结合了NBS促进的半频哪醇重排至盐酸中的6-氮杂螺[4.5]癸烷片段（1）。寻求一种收敛的方法，利用两个手性，对映体富集的结构单元，2-三甲基锡烷基哌啶烯10和取代的环丁酮19。这项研究中值得注意的合成操作包括：（a）NBS促进的非对映选择性很高的半频哪醇反应，该反应在酮25中建立了四个立体生成中心，以及（b）使用N - p-甲苯磺酰基-2-碘-2-哌啶烯作为碱性有机金属试剂的前体，这对片段10和19的成功偶联至关重要。
• Ceric ammonium nitrate oxidation of N-(p-methoxybenzyl)lactams: competing formation of N-(hydroxymethyl)δ-lactams
  作者：Krishna Annadi、Andrew G. H. Wee

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.840

  日期：——

  The ceric ammonium nitrate mediated oxidative deprotection of N-(p-methoxybenzyl) δ-lactams leads to the formation of an unexpected N-(hydroxymethyl) δ-lactam along with the Ndeprotected δ-lactam. In comparison, N-(p-methoxybenzyl) γ-lactams are completely deprotected under the same reaction conditions. Further studies indicated that addition of an aqueous solution of ceric ammonium nitrate to an acetonitrile

  硝酸铈铵介导的 N-(对甲氧基苄基) δ-内酰胺的氧化脱保护导致意外的 N-(羟甲基) δ-内酰胺与 N-脱保护的 δ-内酰胺一起形成。相比之下，N-(对甲氧基苄基) γ-内酰胺在相同的反应条件下完全脱保护。进一步的研究表明，在 2-氨基-2-甲基-1-丙醇作为添加剂存在的情况下，将硝酸铈铵水溶液添加到 N-（对甲氧基苄基）δ-内酰胺的乙腈溶液中可促进 N-脱保护. N-(α,α-dideuterio-p-甲氧基苄基)-6-烯丙基-δ-内酰胺 (8) 的硝酸铈铵氧化，揭示 N-(羟甲基) 基团的亚甲基单元衍生自苄基亚甲基单元N-保护基。