3-chloro-5-{[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-9H-xanthen-9-one | 1446787-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chloro-5-{[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-Chloro-5-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl]xanthen-9-one；3-chloro-5-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl]xanthen-9-one
• CAS: 1446787-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 372.851
• InChiKey: UZHJWVXQNRNSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-{[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-9H-xanthen-9-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-chloro-5-{[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-9H-xanthen-9-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些带有哌嗪部分的新蒽酮衍生物的合成及药理性能评价

  摘要：

  一系列具有哌嗪部分[新呫吨酮衍生物的1 - 7 ]合成并评价它们的药理性质。他们受到结合测定为α 1和β 1肾上腺素能以及5-HT 1A，5-HT 6和5-HT 7B羟色胺受体。还评估了五种测试化合物的抗惊厥特性。化合物3a 3-甲氧基-5-{[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -9 H-黄嘌呤-9-盐酸盐对5-羟色胺能5-HT 1A受体具有更高的亲和力（K i = 24 nM）。在抗惊厥活性而言，6-甲氧基-2 - {[4-（苄基）哌嗪-1-基]甲基} -9- ħ -呫吨-9-酮（5）被证明最好的性能。在最大电击（MES）癫痫发作测定中确定的ED 50为105 mg / kg bw（大鼠，口服）。an吨与哌嗪部分的组合导致口服给药后获得具有提高的生物利用度的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.062
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 Cu₂O#Cu 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-chloro-5-{[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有哌嗪部分的新蒽酮衍生物的合成及药理性能评价

  摘要：

  一系列具有哌嗪部分[新呫吨酮衍生物的1 - 7 ]合成并评价它们的药理性质。他们受到结合测定为α 1和β 1肾上腺素能以及5-HT 1A，5-HT 6和5-HT 7B羟色胺受体。还评估了五种测试化合物的抗惊厥特性。化合物3a 3-甲氧基-5-{[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -9 H-黄嘌呤-9-盐酸盐对5-羟色胺能5-HT 1A受体具有更高的亲和力（K i = 24 nM）。在抗惊厥活性而言，6-甲氧基-2 - {[4-（苄基）哌嗪-1-基]甲基} -9- ħ -呫吨-9-酮（5）被证明最好的性能。在最大电击（MES）癫痫发作测定中确定的ED 50为105 mg / kg bw（大鼠，口服）。an吨与哌嗪部分的组合导致口服给药后获得具有提高的生物利用度的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.062