2-氰基乙基脲 | 6640-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基乙基脲
• 英文名称: N-cyanoethyl urea
• 英文别名: N-β-cyanoethylurea；2-Cyanethyl-harnstoff；1-(2-cyanoethyl)urea；2-Cyanethylharnstoff；2-Cyanoethylurea
• CAS: 6640-70-6
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: KXLLKSHFFVQKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基乙基脲 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 5,6-Dihydro-cytosin
  参考文献：
  名称：

  二氢胞嘧啶及相关化合物

  摘要：

  与化学诱导突变的研究有关，通过5，6-二氢胞嘧啶的磺酰胺合成，通过相应的2-氰基乙基脲的闭环反应和4-硫代5，6-二氢尿嘧啶的胺化反应合成了许多5，6-二氢胞嘧啶。记录了二氢胞嘧啶及其1-甲基，1-环己基，1,3-二甲基和1，N（4）-三甲基衍生物的Uv和ir光谱以及p K a值。1-烷基二氢胞嘧啶和母体化合物在水中以氨基形式（K T 25）存在，在氯仿中主要以亚氨基形式存在。讨论了其快速水解为二氢尿嘧啶的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/j39680002050
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙腈 、 硝基脲 以 水 为溶剂， 生成 2-氰基乙基脲
  参考文献：
  名称：

  二氢胞嘧啶及相关化合物

  摘要：

  与化学诱导突变的研究有关，通过5，6-二氢胞嘧啶的磺酰胺合成，通过相应的2-氰基乙基脲的闭环反应和4-硫代5，6-二氢尿嘧啶的胺化反应合成了许多5，6-二氢胞嘧啶。记录了二氢胞嘧啶及其1-甲基，1-环己基，1,3-二甲基和1，N（4）-三甲基衍生物的Uv和ir光谱以及p K a值。1-烷基二氢胞嘧啶和母体化合物在水中以氨基形式（K T 25）存在，在氯仿中主要以亚氨基形式存在。讨论了其快速水解为二氢尿嘧啶的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/j39680002050

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of small molecule inhibitors of the simian virus 40 T antigen oncoprotein, an anti-polyomaviral target
  作者：Alex W. Ireland、Theodore A. Gobillot、Tushar Gupta、Sandlin P. Seguin、Mary Liang、Lynn Resnick、Margot T. Goldberg、Alexandra Manos-Turvey、James M. Pipas、Peter Wipf、Jeffrey L. Brodsky

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.019

  日期：2014.11

  identified MAL2-11B and a MAL2-11B tetrazole derivative as inhibitors of viral replication and T Ag ATPase activity (IC50 of ∼20–50 μM). To improve upon this scaffold and to develop a structure–activity relationship for this new class of antiviral agents, several iterative series of MAL2-11B derivatives were synthesized. The replacement of a flexible methylene chain linker with a benzyl group or, alternatively

  多瘤病毒感染在普通人群中是常见且相对良性的，但在免疫抑制的患者中可能会致病。由于大多数针对多瘤病毒相关疾病的治疗均非特异性地针对DNA复制，因此现有的针对多瘤病毒感染的治疗具有不良的副作用。但是，所有多瘤病毒均表达大肿瘤抗原（T Ag），这是该病毒家族独有的，可以用作治疗靶标。先前对嘧啶酮-类肽杂合化合物的筛选确定了MAL2-11B和MAL2-11B四唑衍生物是病毒复制和T Ag ATPase活性的抑制剂（IC 50约为20–50μM）。为了改进这种支架并开发新型抗病毒剂的结构-活性关系，合成了几个迭代系列的MAL2-11B衍生物。用苄基取代柔性亚甲基链接头或在MAL2-11B的联苯侧链上添加邻甲基取代基可产生约50μM的IC 50，保留了抗病毒活性。结合两个结构基序后，鉴定出一种新的先导化合物，该化合物以IC 50抑制T Ag ATPase活性约为5μM。我们建议，从MAL2-11B支架
• Dinitramide and its salts
  作者：O. A. Luk'yanov、V. P. Gorelik、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00699142

  日期：1994.1

  strategy of organic synthesis has been developed for a new class of inorganic compounds,viz., dinitramide and its metal, ammonium, and substituted ammonium salts. The basic concepts have been tested in model reactions of β-substituted derivatives ofN-alkyl-N-nitrotoluenesulfonamides with bases and have been confirmed by the decyanoethylation ofN,N-dmitro-β-aminopropionitrile taken as an example.

  已经为一类新的无机化合物开发了一种有机合成策略，即二硝胺及其金属盐、铵盐和取代铵盐。基本概念已在N-烷基-N-硝基甲苯磺酰胺的β-取代衍生物与碱的模型反应中得到检验，并以N,N-二甲基-β-氨基丙腈的脱氰乙基化反应为例进行了验证。
• The Synthesis of Antineoplastic Agents. XXXII. N-Nitrosoureas.¹ I.
  作者：Thomas P. Johnston、George S. McCaleb、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00342a010

  日期：1963.11
• Doub,L.; Krolls,U., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 527 - 535
  作者：Doub,L.、Krolls,U.

  DOI：——

  日期：——
• Dihydrocytosine and related compounds
  作者：D. M. Brown、M. J. E. Hewlins

  DOI：10.1039/j39680002050

  日期：——

  the corresponding 2-cyanoethylurea and by amination of 4-thio-5,6-dihydrouracils. U.v. and i.r. spectra and pKa values of dihydrocytosine and its 1-methyl, 1-cyclohexyl, 1,3-dimethyl, and 1,N(4)-trimethyl derivatives are recorded. 1-Alkyl dihydrocytosines and the parent compound exist in the amino-form (KT 25) in water and predominantly in the imino-form in chloroform. The kinetics and mechanism of

  与化学诱导突变的研究有关，通过5，6-二氢胞嘧啶的磺酰胺合成，通过相应的2-氰基乙基脲的闭环反应和4-硫代5，6-二氢尿嘧啶的胺化反应合成了许多5，6-二氢胞嘧啶。记录了二氢胞嘧啶及其1-甲基，1-环己基，1,3-二甲基和1，N（4）-三甲基衍生物的Uv和ir光谱以及p K a值。1-烷基二氢胞嘧啶和母体化合物在水中以氨基形式（K T 25）存在，在氯仿中主要以亚氨基形式存在。讨论了其快速水解为二氢尿嘧啶的动力学和机理。