1-<5-O-(4-monomethoxytrityl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl>thymine | 153842-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<5-O-(4-monomethoxytrityl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl>thymine
• 英文别名: 1-[5-O-(4-monomethoxytrityl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl]thymine；1-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-oxooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153842-94-5
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₇Si
• 分子量: 642.824
• InChiKey: HNUWZDZJPOCDEW-FPADFWFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(4-monomethoxytrityl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl>thymine 在 氟化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-<5'-O-MMTr-3'-C,2'-O-dimethylsilamethylidene-3'-deoxy-3'-dehydro-spiro<3'(S),11-(7(R),10-N-(S)-methyl-9,10-isoxazolidine)>-β-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-超修饰的三环核苷的合成和构象及其在合成新型2'-或3'-异构体4（7）-取代的异恶唑烷-核苷中的用途

  摘要：

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85027-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-<5-O-(4-monomethoxytrityl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-超修饰的三环核苷的合成和构象及其在合成新型2'-或3'-异构体4（7）-取代的异恶唑烷-核苷中的用途

  摘要：

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85027-4

文献信息

• Synthesis of 2′- and 3′-spiro-isoxazolidine derivatives of thymidine &amp; their conversions to 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-3′--substituted nucleosides by radical promoted fragmentation.
  作者：N. Hossain、A. Papchikhin、J. Plavec、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80209-x

  日期：1993.1

  report the synthesis of a new class of 2′- and 3′-spiro-nucleosides (3 – 19, 38 – 55) by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2′- or 3′-methylnitrone (2, 36 or 37) with ethyl vinyl ether and acrylonitrile. It has been also shown that the free-radical promoted deoxygenation of 3′-hydroxy group vicinal to the 2′-spiro function in the free-radical precursor 15, 17 or 19 gives a mixture of 2′,3′-dideoxy-2′

  本文我们报告了一类新的2'-和3'-螺-核苷（合成3 - 19，55 - 38通过的2'-或3'-甲基硝酮（所述1,3-偶极环加成反应）2，36或37）用乙基乙烯基醚和丙烯腈。还已经表明，3'-羟基基团邻位的在自由基前体的2'-螺功能自由基促进脱氧15，17或19给出的2' -脱氧-2 3'-混合物， '，3'-二脱氢-2' -取代的胸苷（20，21，24，26，28或32）和/或2'，3'-二脱氧-2'-螺-衍生物（30）。类似地，2'-羟基基团邻位的在自由基前体的3' -螺功能脱氧49，52或55给出的2的混合物'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-3- ' -取代的核苷（59，60或62）和/或2'，3'-二脱氧-3'-螺核苷（56和57）。本文描述的结果构成了核苷螺-（1,2-异恶唑烷）衍生物的合成及其在独特的自由基裂解反应中的应用的首次报道，以得到2'，3'-dideoxy-2'，3'
• New synthesis of 3′--substituted-3′-nitromethyl-ribo-thymidines
  作者：N. Garg、N. Hossain、J. Plavec、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86711-9

  日期：1994.4

  The 3'-exo-nitromethylene-function in ribo-thymidine, as in 3, has been used for the first lime as a general intermediate in the Michael addition reaction to give varieties of 3'-($) under bar C-subsituted nucleosides (12 - 21). The reaction of the conjugate base of acetylacetone with 3 however gave cis-fused furanose[3.2.1]hexopyranose nucleoside 24 as a major product due to the base catalyzed rearrangement of the initially formed Michael adduct 17. Detailed NMR spectroscopic data have been presented in support of the structural integrity of all reaction products.
• The synthesis and conformation of 2′- and 3′-hypermodified tricyclic nucleosides and their use in the synthesis of novel 2′- or 3′-isomeric 4(7)-substituted isoxazolidine-nucleosides
  作者：J. Rong、P. Roselt、J. Plavec、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85027-4

  日期：1994.4

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditon reactions of a number of -alkenyl nitrones of nucleoside derivatives 7,9,19 and 28 afforded 2′- and 3′-hypermodified tricyclic nucleoside derivatives 10 (56%), 11 (43%), 20(91%) and 29 (75%), respectively. The solution structures of these tricyclic nucleoside derivatives have been investigated using the 3JHH (1H at 500 MHz) and the NMR-derived torsion angle constrained

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。