(1-tert-(butyldimethylsilyl)ethylidene)-(2-methoxy-1-methylethyl) amine | 181776-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-tert-(butyldimethylsilyl)ethylidene)-(2-methoxy-1-methylethyl) amine
• 英文别名: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-(1-methoxypropan-2-yl)ethanimine
• CAS: 181776-69-2
• 化学式: C₁₂H₂₇NOSi
• 分子量: 229.438
• InChiKey: ALUMVGXPYLHSPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tert-(butyldimethylsilyl)ethylidene)-(2-methoxy-1-methylethyl) amine 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (12S)-(4E,8E)-1-tert-butyldimethylsilyl-12,13-oxido-5,9,13-trimethyl-4,8-tetradecadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Total Synthesis of Dammarenediol II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9620806
• 作为产物：
  描述：

  methyl tert-butyldimethylsilyl ketone 、 2-氨基-1-甲氧基丙烷 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到(1-tert-(butyldimethylsilyl)ethylidene)-(2-methoxy-1-methylethyl) amine
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Total Synthesis of Dammarenediol II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9620806

文献信息

• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。
• Mimicking Biosynthesis: Total Synthesis of the Triterpene Natural Product Abudinol B from a Squalene-like Precursor
  作者：Rongbiao Tong、Frank E. McDonald

  DOI：10.1002/anie.200800749

  日期：2008.5.26
• A Short Enantioselective Total Synthesis of Dammarenediol II
  作者：E. J. Corey、Shouzhong Lin

  DOI：10.1021/ja9620806

  日期：1996.1.1