(3R,5R)-piperidine-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R)-piperidine-3,4,5-triol
• 英文别名: (3R,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidine；3,4,5-trihydroxypiperidine
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: RMCNETIHECSPMZ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-piperidine-3,4,5-triol 在 palladium dihydroxide 水 、 氢气 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-(5-carboxypentyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-阿拉伯糖醇（5-nor-l-fuco-1-deoxynojirimycin）的合成及其在亲和纯化和表征α-1-岩藻糖苷酶中的应用

  摘要：

  摘要以d-阿拉伯糖为主要原料，以5-叠氮基5-deoxy-d-阿拉伯呋喃糖为原料，经7个步骤合成了1,5-dideoxy-1,5-imino-d-arabinitol（2）。总产量。利用连接到氨基己基琼脂糖上的2的N-羧基戊基衍生物的亲和程序，可以分两步从牛肾脏匀浆中分离出纯的α-1-岩藻糖苷酶。纯化酶的抑制常数2为39μM（pH 5.0）至3μM（pH 7.0），在这些pH值下，对fuco -1-脱氧野oji霉素（1）的抑制作用约为KI的1,500倍。d-甘露聚糖和l-gulo-1-脱氧野oji霉素的K1值也表明了甲基1对抑制作用的较大贡献。1，2对K1的pH依赖性 和其他基本类似物与1-岩藻糖的K1非常相似（pH 5.0时为205μM，pH 7.0时为25μM）。另一方面，对硝基苯基α-1-岩藻糖苷的KM和对于甲基α-1-岩藻糖苷的K1随pH的变化很小。相对于不同的pH依赖性，相对于甲

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00032-o
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3R,5R)-piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  D-Lyxaric 醛的双还原胺化和选择性 Strecker 反应：不同功能化 3,4,5-三羟基哌啶的合成

  摘要：

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200587

文献信息

• Conversion of glycals into vicinal-1,2-diazides and 1,2-(or 2,1)-azidoacetates using hypervalent iodine reagents and Me₃SiN₃. Application in the synthesis of N-glycopeptides, pseudo-trisaccharides and an iminosugar
  作者：Ande Chennaiah、Srijita Bhowmick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c7ra08637g

  日期：——

  Glycals were found to react with a reagent system comprising of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and Me3SiN3 in the presence of TMSOTf as a catalyst to form the corresponding vicinal 1,2-diazides. On the other hand, they reacted with another reagent system phenyliodine diacetate (PIDA) and Me3SiN3, also in the presence of TMSOTf as a catalyst, to lead to the corresponding vicinal 1,2-azidoacetates

  发现乙二醇在TMSOTf作为催化剂存在下与包含苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和Me 3 SiN 3的试剂系统反应形成相应的邻位1,2-二叠氮化物。另一方面，它们也在TMSOTf作为催化剂的情况下与另一种试剂体系苯乙酸二乙酸苯酯（PIDA）和Me 3 SiN 3反应，生成相应的邻位1,2-叠氮基乙酸酯。这些叠氮基衍生物被转化为许多2-叠氮基-N-糖肽，伪三糖和哌啶三醇衍生物亚氨基糖。
• Deoxyiminoalditols from aldonolactones — V. Preparation of the four stereoisomers of 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitols. Evaluation of these iminopentitols and three 1,5-dideoxy-1,5-iminoheptitols as glycosidase inhibitors
  作者：Michael Godskesen、Inge Lundt、Robert Madsen、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00167-8

  日期：1996.11

  synthesized. The corresponding aldonolactones (1, 7 and 11) or aldonic acid ester (15b) having a leaving group at C-5 gave by reaction with aqueous ammonia, the 5-amino-5-deoxy-1,5-lactams, 2, 8, 12 and 17, respectively. Reduction of the lactam function using sodium borohydride/acetic or trifluoroacetic acid, or borane dimethyl sulfide complex yielded the iminopentitols. The compounds 3, 9, 13 and 18, together

  四种立体异构体1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊醇与D-阿拉伯糖（-D-lyxo-）（3），ribo-（9），L-lyxo（L-阿拉伯糖-）（13）和xylo （18）合成了构型。通过与氨水反应生成相应的C-5上具有离去基团的醛内酯（1、7和11）或醛糖酸酯（15b），5-氨基-5-脱氧-1,5-内酰胺2、2、8 ，12和17。使用硼氢化钠/乙酸或三氟乙酸或硼烷二甲基硫醚络合物降低内酰胺功能，得到亚氨基戊糖醇。测试了化合物3、9、13和18以及三种1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇19,20和21对人肝提取物中糖苷酶活性的抑制作用。化合物18是有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物19是中等良好的β-葡萄糖苷酶抑制剂。化合物3与19、20和21一起，
• A new family of five-carbon iminoalditols which are potent glycosidase inhibitors
  作者：Ronald C. Bernotas、George Papandreou、Jonathan Urbach、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97405-7

  日期：——

  The synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol 2 (and the enantiomeric iminoalditols 3 and 4) is described. Alditol 2 compares favorably with 1-deoxynojirimycin 1 as a potent inhibitor of β-glucosidase.

  描述了1，5-二脱氧-1，5-亚氨基-D-木糖醇2（以及对映体亚氨基糖醇3和4）的合成。Alditol 2作为有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，与1-deoxynojirimycin 1相比具有优势。
• Stereoselective catalytic double osmylation of 1,2-dihydropyridines leading to amino-arabinose and to amino-altrose derivatives and to potential glycosidase inhibitors.
  作者：Théophile Tschamber、Frédérique Backenstrass、Marcus Neuburger、Margareta Zehnder、Jacques Strieth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80825-5

  日期：1994.1

  Catalytic double osmylation of 1,2-dihydropyridines 1b and 1c proceeded stereospecifically and in good yields to the corresponding aminoarabinose 2b, and 2c derivatives. respectively. In basic medium these piperidinoses equilibrated with their furanose isomers 6b and 6c (both α- and β-anomers). Hydrogenolysis of their urethane moieties led to the corresponding piperidine triols 7a and 7b.

  1,2-二氢吡啶1b和1c的催化双渗透作用立体定向进行，并以高收率得到相应的氨基阿拉伯糖2b和2c衍生物。分别。在碱性培养基中，这些哌啶子酶与呋喃糖异构体6b和6c（α-和β-端基异构体）平衡。其氨基甲酸酯部分的氢解产生相应的哌啶三醇7a和7b。
• A New Route to Diverse 1-Azasugars from <i>N</i>-Boc-5-hydroxy-3-piperidene as a Common Building Block
  作者：Hidekazu Ouchi、Yukiko Mihara、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/jo050519j

  日期：2005.6.1

  for the synthesis of a variety of 1-azasugars with a nitrogen atom at the anomeric position is described. The readily available chiral N-Boc-5-hydroxy-3-piperidene 3 is transformed to isofagomine (2), homoisofagomine (13), and 5‘-deoxyisofagomine (14) via stereoselective epoxidation and regioselective ring-cleavage in a highly stereocontrolled manner. In addition, the synthesis of all four stereoisomers

  描述了一种合成具有异头位置氮原子的各种1-氮杂双胍的新的通用方法。易于获得的手性N -Boc-5-羟基-3-哌啶3通过立体选择性环氧化和区域选择性环裂解，以高度立体可控的方式转化为异黄花碱（2），高异黄花碱（13）和5'-脱氧异黄花碱（14）。 。此外，3,4,5- trihydroxypiperidines（所有四种立体异构体的合成18 - 21）被划分为1-azasugar型葡糖苷酶抑制剂是立体选择性地从（手性）啶实现3。