3-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one | 375856-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 375856-60-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: ZACSRGISZHTKPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[3-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-1-hydroxypropyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (R)-1-[2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl]-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol: A Novel NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonist

  摘要：

  Starting from Ro-25-6981 as a lead compound, highly potent and selective NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists, with low activity at alpha (1) adrenergic receptors were developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00392-4
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(苯基甲基)-哌啶盐酸盐 、 对羟基苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (R)-1-[2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl]-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol: A Novel NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonist

  摘要：

  Starting from Ro-25-6981 as a lead compound, highly potent and selective NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists, with low activity at alpha (1) adrenergic receptors were developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00392-4

文献信息

• [DE] VERWENDUNG BESTIMMTER SUBSTANZEN, DIE AN DEN SIGMA-REZEPTOR BINDEN, ZUR BEHANDLUNG VON SARKOMEN UND KARZINOMEN<br/>[EN] USE OF DEFINED SUBSTANCES THAT BIND TO THE SIGMA RECEPTOR FOR COMBATING SARCOMA AND CARCINOMA<br/>[FR] UTILISATION DE SUBSTANCES DEFINIES SE LIANT AUX RECEPTEURS SIGMA DANS LE TRAITEMENT DE SARCOMES ET DE CARCINOMES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2002030422A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung, ausgewählt aus 3-[4-(4-Phenyl-1,2-3,6-tetrahydro-1-pyridyl)-butyl]-indol-5-ol, 1-(2-(Bis-(4-fluorphenyl)methoxy)ethyl)-4-(3-phenyl-propyl)piperazin, 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-benzyl-1-piperidinyl)-propanol, 3-(4-((3S)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-((3R)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 6-(4-(4-(5-Fluor-3-indolyl)-butyl)-1-piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-on, (5S)-(-)-5-[4-(4-Aminobenzyl)-1-piperidylmethyl]-3-(4-ethylphenyl)-oxazolidin-2-on, 6-3-[4-(2,4-Difluorbenzyl-1-piperidyl-1-oxopropyl}-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-(3-(4-Fluorphenyl-hydroxymethyl)piperid-1-yl)butyl)-5-indolcarbonitril, 2-(4-[3-(5H-Dibenz[b,f]azepin-5-yl]-propyl]-1-piperazinyl)-ethanol, 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-4-(3-phenylpropyl)-piperazin, (5S)-(-)-5-(4-Benzyl-1-piperidylmethyl)-3-(4-chlorphenyl-oxazolidin-2-on, 6-3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-2-methylpropionyl}-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, (1R,2S)-(+)-4-(3-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-phenol, (E)-4-(3-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-2-methyl-propenyl)-phenol 3-(4(4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-piperazinyl-butyl)-indol-5 carbonitril, 6-(3-(4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl)-2-propenyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-Trifluormethylphenoxymethyl)-pyrrolidin 6-3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-propionyl}-3H-benzothiazol-2-on, 4-3-[4-Fluorbenzyl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-phenol [2-(4-Methoxy-3-phenethyloxy-phenyl)-ethyl]-dipropyl-amin (1S,5R)-3-(2-(2-Adamantyl)ethyl-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan, 6-3-[4-(2,4-Difluorbenzyl)-piperidin-1-yl]-propionyl}-3H-benzothiazol-2-on, 1-1-[2-(4-Fluoro-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-indan-1-ol, 1-[2-(4-Fluor-phenyl)-ethyl]-4-(naphthalin-2-sulfinyl)-piperidin, 1-(Indol-4-yl)-4-[4-(4-fluorphenyl)-butyl]-piperazin, 3-(4-(2-(2-Phenyl-ethyl)-1-piperidyl-1-butyl)-indol, 2-[4-(4-(3-Indolyl)-butyl)-1-piperazinl]-benzonitril, (S)-(-)-5-[4-Hydroxy-4-(3,4-methylendioxyphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-3-(4-methoxyphenyl)-oxazolidin-2-on, 5-Fluor-3-[4-phenyl-1-piperidyl)butyl]-indol, 3-(1-Phenethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridyl)-indol-5-carbonitril, 3-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenz[f]isochinolin, 5-Fluor-3-(1-phenethyl-4-piperidyl)-indol, N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-6-fluor-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-3-carboxamid, 3-(4-(4-(4-Cyanophenyl)-1-piperazinyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(3-(4-(2-Carbamoyl-5-benzofuranyl)-1-piperazinyl)-propyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-(4-(4-Fluorphenyl)-1-piperazinyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-4-(2-Cyanophenyl)-piperazinyl-butyl)-indol-5-carbonitril, 5-[3-[4-(-Fluorbenzyl-1-piperidyl)-1-oxopropyl]-6-fluor-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-on, 6-(3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-1-oxopropyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-Benzyl-1-piperidyl)-1-(4-hydroyphenyl)-1-propanon, 3-(4-(4-(4-Fluorphenyl)-1-butyl)indol-5-carbonitril, 6-(3-[4-(4-Fluorbenzyl-1-piperidyl]-1-hydroxypropyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 1-2(2-Methoxyphenyl)-4-(2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yliden)-ethyl)piperazin, 3-(1-(2-(4-Fluorphenoxy)-ethyl)-4-piperidyl-4,5-dihydro-2H-bez[g]indazol, (5S)-(-)-5-(4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidylmethyl)-3-(4-fluorphenyl)-oxazolidin-2-on, 3-(4-((3R)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-5-fluorindol, 3-(4-((3S)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl-5-fluorindol, oder die entsprechenden Säuren, Basen oder Salze als σ-Rezeptor Ligand und/oder zur Bekämpfung von Karzinomen oder Sarkomen.
• Discovery of (R)-1-[2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl]-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol: A Novel NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonist
  作者：Emmanuel Pinard、Alexander Alanine、Anne Bourson、Bernd Büttelmann、Ramanjit Gill、Marie-Paule Heitz、Georg Jaeschke、Vincent Mutel、Gerhard Trube、René Wyler

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00392-4

  日期：2001.8

  Starting from Ro-25-6981 as a lead compound, highly potent and selective NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists, with low activity at alpha (1) adrenergic receptors were developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.