ethyl 2,5-dimethyl-4-phenylfuran-3-carboxylate | 108123-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2,5-dimethyl-4-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4-phenylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 108123-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: OUKZGLWNKFUGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.0927 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-dimethyl-4-phenylfuran-3-carboxylate 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 copper oxide-chromium oxide catalyst 作用下， 生成 2,5-二甲基-3-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Boberg; Schultze, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1215,1223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4-oxo-3-phenyl-valeric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 2,5-dimethyl-4-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boberg; Schultze, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1215,1223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Free Activation of Ligated Gold(I) Chlorides: The Use of [Me₃NB₁₂Cl₁₁]⁻as a Weakly Coordinating Anion in Homogeneous Gold Catalysis
  作者：Michael Wegener、Florian Huber、Christoph Bolli、Carsten Jenne、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201404487

  日期：2015.1.12

  Phosphane and N‐heterocyclic carbene ligated gold(I) chlorides can be effectively activated by Na[Me3NB12Cl11] (1) under silver‐free conditions. This activation method with a weakly coordinating closo‐dodecaborate anion was shown to be suitable for a large variety of reactions known to be catalyzed by homogeneous gold species, ranging from carbocyclizations to heterocyclizations. Additionally, the

  在无银条件下，Na [Me 3 NB 12 Cl 11 ]（1）可以有效活化磷化氢和N-杂环卡宾相连的氯化金（I）。这种具有弱配位的活化方法闭合碳-dodecaborate阴离子被证明是适合于大量的各种已知由均匀的金物种催化的反应，从carbocyclizations到heterocyclizations的。此外，还证明了1在以前未知的5-甲硅烷氧基-1,6-炔烃转化中的能力。
• Condensation of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarins in ionic liquids (ILs)
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.021

  日期：2011.12

  Propargylic alcohols are activated toward 1,3-diketones by Lewis or Brønsted acidic ionic liquids (ILs) without an added catalyst, but significantly better conversions are achieved with metallic triflates [in particular Sc(OTf)3 and Ln(OTf)3] and bismuth nitrate in imidazolium ILs. The scope of this condensation reaction was investigated with a variety of propargylic alcohols and a host of acyclic

  在没有添加催化剂的情况下，路易斯或布朗斯台德酸性离子液体（ILs）将炔丙醇活化为1,3-二酮，但是金属三氟甲磺酸酯[特别是Sc（OTf）3和Ln（OTf）3 ]可以实现明显更好的转化咪唑类ILs中的硝酸铋。用各种炔丙醇和许多无环和环状二羰基化合物研究了这种缩合反应的范围。与炔丙基醇1b和1c与1，3-二酮2b和β-酮酸酯2c反应时观察到伴随的环异构化，产生四取代的呋喃。与炔丙醇1c取决于1，3-二羰基化合物的结构，观察到炔丙基化，环异构化或二烯酮形成。经证明，[BMIM] [PF 6 ] / Bi（NO 3）3 ·5H 2 O体系对于4-羟基香豆素的炔丙基化，乙烯基化和烷基化有效。IL的回收和重用是该方法的其他优点。
• Copper-catalyzed, silver-mediated formal [3+2] cycloaddition of simple alkynes with β-ketoesters through propargylic C(sp³)–H functionalization
  作者：Zhen-Ting Liu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c8cc08013e

  日期：——

  thus providing a variety of highly functionalized furans in moderate to high yields. This represents the first successful example of the catalytic propargylic cycloaddition of simple alkynes with bisnucleophiles based on the propargylic C(sp3)–H functionalization strategy.

  通过炔丙基的C（sp 3）–H官能化，实现了铜催化的炔烃与β-酮酸酯的炔丙基[3 + 2]环加成反应。在CuI与1,10-菲咯啉水合物作为配体和Ag 2 CO 3作为双功能试剂（氧化剂和碱）的催化下，反应可在较宽的底物范围内顺利进行，从而提供了多种高官能度的呋喃中度到高产。这代表了基于炔丙基C（sp 3）-H官能化策略的简单炔烃与双亲核试剂催化炔丙基环加成的第一个成功实例。
• Direct Palladium-Catalyzed C-4 Arylation of Tri-substituted Furans with Aryl Chlorides: An Efficient Access to Heteroaromatics
  作者：Hai Yang、Zhishuo Zheng、Jian Zeng、Huajie Liu、Bing Yi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2623

  日期：2012.8.20

  A series of functionalized furans were synthesized by way of a palladium -catalyzed coupling reaction of 2,3,5trisubstituted furans with aryl chlorides through C-H bond cleavages at C-4 position. The feature of the reaction was facilitative preparation of furan derivatives with good functional group tolerance. All reactions gave the desired products in moderate to good yields in the presences of BuAd2P

  通过钯催化的2,3,5三取代呋喃与芳基氯通过C-4位CH键断裂的偶联反应合成了一系列功能化呋喃。该反应的特点是便于制备具有良好官能团耐受性的呋喃衍生物。在 BuAd2P 和 t-BuOK 的存在下，在 DMF 中 120 o C 15 小时后，所有反应均以中等至良好的收率得到所需产物。
• A Novel Propargylation/Cycloisomerization Tandem Process Catalyzed by a Ruthenium(II)/Trifluoroacetic Acid System: One-Pot Entry to Fully Substituted Furans from Readily Available Secondary Propargylic Alcohols and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/adsc.200600366

  日期：2007.2.5

  and highly efficient method for the preparation of tetrasubstituted furans starting from readily accessible propargylic alcohols and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. The process, which proceeds in a one-pot manner, involves the initial propargylation of the 1,3-dicarbonyl compound promoted by trifluoroacetic acid, and subsequent cycloisomerization of the resulting

  已经开发了一种从容易获得的炔丙醇和可商购的1，3-二羰基化合物开始制备四取代呋喃的简单高效的方法。该过程以一锅法进行，涉及由三氟乙酸促进的1,3-二羰基化合物的初始炔丙基化，以及随后由16电子烯丙基钌（II）催化的所得γ-酮炔的环异构化。复杂的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]。