1-dodecylthio-3-trityloxypropan-2-ol | 705967-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-dodecylthio-3-trityloxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-S-dodecyl-3-O-trityl-rac-1-thioglycerol；1-S-dodecyl-3-O-trityl-rac-thioglycerol；1-Dodecylsulfanyl-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 705967-95-9
• 化学式: C₃₄H₄₆O₂S
• 分子量: 518.804
• InChiKey: MMTXHABBFZQHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecylthio-3-trityloxypropan-2-ol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-3-dodecylmercapto-2-decyloxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Two Novel 1-Dodecylthio-2-decyloxypropyl-3-phosphatidic Acid Conjugates with Gemcitabine and Cytosine Arabinoside

  摘要：

  Cytosine arabinoside (ara-C) and gemcitabine (dFdC) are two standard chemotherapy drugs used in the treatment of patients with various cancers. To alter the pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of these molecules, we conjugated a synthetic phospholipid to both ara-C and dFdC and investigated their chemotherapeutic potential. The dFdC conjugate had greater cytotoxic activity compared with the ara-C conjugate and demonstrated notable cytotoxicity against all human cell lines tested.

  DOI：

  10.1021/jm020571x
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-dodecylthio-3-trityloxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫醚官能化的糖脂两亲化合物显示出SK3通道的有效活化剂，具有血管舒张作用

  摘要：

  通过使用两亲性化合物Ohmline（糖-甘油-醚-脂质），可以有效和选择性地实现SK3离子通道的调节。我们在此报告了一系列欧姆线类似物，其特征在于位于相同位置或接近其初始位置的硫醚官能团取代了一个醚官能团。脂质链长度的变化以及以一个亚砜或一个砜部分为特征的两种类似物的制备完成了该系列。膜片钳测量表明，硫醚官能团（化合物7和17a）的存在会产生SK3通道的强活化剂，而在同一位置引入亚砜或砜官能团会产生两亲物，而对SK3通道没有影响。化合物7和17a是首个具有SK3通道强烈激活（接近200％激活）功能的两亲化合物。从化合物3b的3个不同时间（13分钟，1小时，24小时）的荧光确定的细胞溶质钙浓度表明效果不同，表明该化合物可随时间代谢。该化合物可在短时间内用作强力SK3活化剂。然后将7b激活SK3的能力通过内皮衍生的超极化（EDH）途径诱导血管舒张。我们首次报道两亲化合物可影响内皮依赖性血管舒张。

  DOI：

  10.1039/d1ob00021g

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Novel Synthetic Phosphocholine Lipid‐AZT Conjugate That Double‐Targets Wild‐Type and Drug Resistant Variants of HIV
  作者：Louis S. Kucera、Susan L. Morris‐Natschke、Khalid S. Ishaq、Jan Hes、Nathan Iyer、Phillip A. Furman、Ronald A. Fleming

  DOI：10.1081/ncn-120028335

  日期：2004.1.1

  INK-20, a synthetic phosphocholine lipid-AZT conjugate, was evaluated for antiviral activity against wild-type HIV-1, a matched pair of pre-AZT and post-AZT and multidrug resistant clinical isolates. In addition, it was tested for activity against viruses resistant to nucleoside (AZT, 3TC) and nonnucleoside (nevirapine) reverse transcriptase and protease (saquinavir) inhibitors using the syncytial plaque reduction assay for infectious virus multiplication. The EC50 values were 0.004, and 0.005 muM against wild-type HIV-1 for INK-20 and AZT, respectively. INK-20 showed little or no cytotoxicity when assayed in CEM-SS cells and four other cell types including PBMC. This resulted in a selective index of > 25,000 and > 20,000 for INK-20 and AZT, respectively. When tested against a matched pair of pre-AZT and post-AZT clinical isolates, the EC50 values were 0.01 and 0.03 muM for INK-20 and 0.0005 and 0.33 muM for AZT, respectively. INK-20 had moderate to good activity against two other AZT resistant variants and very good activity against a multi-drug resistant clinical isolate compared to marked resistance of these viruses to AZT alone. INK-20 retained significant activity against viruses resistant to 3TC, nevirapine, and saquinavir. The synthetic phosphocholine lipid-AZT conjugate INK-20 represents a novel class of anti-HIV compounds, which may provide new strategies for the treatment of HIV drug-resistant variants.