6-chloro-thiochroman-4-ol | 13735-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-chloro-thiochroman-4-ol
• 英文别名: 6-Chlor-thiochromanol；6-Chloro-4-thiochromanol；6-chloro-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
• CAS: 13735-21-2
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: KGOKMXKVFZSSOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-thiochroman-4-ol 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  循环次级叠氮化物的动力学拆分，使用对映选择性铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。

  摘要：

  通过动力学拆分报道了对映选择性铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（E-CuAAC）。以受限的炔烃（高达97：3对映体比率（er））高收率分离手性三唑。容许一定范围的底物（> 30个实施例），并且反应按比例缩放至> 1g。通过重结晶可以提高三唑产物的er值，并且可以将外消旋的叠氮化物外消旋和再循环。再循环叠氮化物允许有效使用不需要的叠氮化物对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01556
• 作为产物：
  描述：

  6-氯硫代苯并二氢吡喃-4-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到6-chloro-thiochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  循环次级叠氮化物的动力学拆分，使用对映选择性铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。

  摘要：

  通过动力学拆分报道了对映选择性铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（E-CuAAC）。以受限的炔烃（高达97：3对映体比率（er））高收率分离手性三唑。容许一定范围的底物（> 30个实施例），并且反应按比例缩放至> 1g。通过重结晶可以提高三唑产物的er值，并且可以将外消旋的叠氮化物外消旋和再循环。再循环叠氮化物允许有效使用不需要的叠氮化物对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01556

文献信息

• Chiral spiroaminoborate ester as a highly enantioselective and efficient catalyst for the borane reduction of furyl, thiophene, chroman, and thiochroman-containing ketones
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa、Lorianne Bermúdez、Cindybeth Vázquez、Irisbel Guzmán、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.009

  日期：2009.12

  Prochiral heteroaryl ketones containing furan, thiophene, chroman, and thiochroman moieties were successfully reduced in the presence of 1-10 mol% of spiroaminoborate ester 1 with different borane sources to afford non-racemic alcohols in up to 99% ee. In addition, modest enantioselectivity, around 80% ee, was achieved in the reduction of linear alpha,beta-unsaturated heteroaryl ketones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.