3-bromo-2-n-butylbenzo[b]furan | 872400-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bromo-2-n-butylbenzo[b]furan
• 英文别名: 3-bromo-2-butyl-1-benzofuran；3-bromo-2-butylbenzofurane；3-bromo-2-butylbenzofuran
• CAS: 872400-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: ULZFGOCYELMVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-n-butylbenzo[b]furan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定的亚砜基硼酸盐：串联铃木反应的制备和应用

  摘要：

  制备了一组新型的芳族和杂芳族台稳亚砜基硼酸盐。通过X射线晶体学确定硼酸盐的结构，并将所制备的硼酸盐依次用于不同条件下的Suzuki交叉偶联反应。我们还开发了串联Suzuki反应，以便在格氏试剂向4-溴苯甲醛的亲核加成过程中生成碱基。在外部无碱条件下，将形成的中间体与制备的硼酸盐和硼酸顺利偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801000
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基苯并呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-bromo-2-n-butylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities

  摘要：

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b710935k

文献信息

• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Photochromism of Bis(2-alkyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene Derivatives
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo051372z

  日期：2005.12.1

  Photochromic diarylethene derivatives having benzofuran heteroaryl groups, bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene and bis(2-butyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene, were synthesized, and their photochromic performance was examined in hexane solution as well as in the single-crystalline phase. The compounds exhibited photochromic reactivity even in the single-crystalline phase.

  合成了具有苯并呋喃杂芳基，双（2-甲基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯和双（2-丁基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯的光致变色二芳基乙烯衍生物，并对其光致变色性能进行了测试。己烷溶液以及在单晶相中。该化合物甚至在单晶相中也显示出光致变色反应性。
• Photochromism of Diarylethene Derivatives Having<i>n</i>-Alkylbenzothiophene and<i>n</i>-Alkylbenzofuran Units
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.79.1100

  日期：2006.7

  Photochromic diarylethenes having benzofuran and benzothiophene rings have been synthesized and their photochromic performance in a single-crystalline phase has been examined. Although l,2-bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentene (la) is photochemically inactive in the single-crystalline phase, diarylethene derivatives having a benzofuran ring (2a and 3a) undergo photochromism in the single-crystalline

  已经合成了具有苯并呋喃和苯并噻吩环的光致变色二芳基乙烯，并研究了它们在单晶相中的光致变色性能。尽管 1,2-双 (2-甲基-1-苯并噻吩-3-基) 全氟环戊烯 (Ia) 在单晶相中是无光化学活性的，但具有苯并呋喃环的二芳基乙烯衍生物（2a 和 3a）在单晶相中发生光致变色。结晶相。还合成了在2-位(4a-6a)具有乙基、丙基和丁基链的1-(1-苯并呋喃-3-基)-2-(1-苯并噻吩-3-基)六氟环戊烯。具有丙基链的衍生物(5a)在单晶相中经历光致变色。在紫外线照射下，晶体在单晶相中显示出鲜艳的红色。