3-bromo-2-n-butylbenzo[b]furan | 872400-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bromo-2-n-butylbenzo[b]furan
• 英文别名: 3-bromo-2-butyl-1-benzofuran；3-bromo-2-butylbenzofurane；3-bromo-2-butylbenzofuran
• CAS: 872400-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: ULZFGOCYELMVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-n-butylbenzo[b]furan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定的亚砜基硼酸盐：串联铃木反应的制备和应用

  摘要：

  制备了一组新型的芳族和杂芳族台稳亚砜基硼酸盐。通过X射线晶体学确定硼酸盐的结构，并将所制备的硼酸盐依次用于不同条件下的Suzuki交叉偶联反应。我们还开发了串联Suzuki反应，以便在格氏试剂向4-溴苯甲醛的亲核加成过程中生成碱基。在外部无碱条件下，将形成的中间体与制备的硼酸盐和硼酸顺利偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801000
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基苯并呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-bromo-2-n-butylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities

  摘要：

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b710935k

文献信息

• Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities
  作者：Kumiko Ando、Yoko Kawamura、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b710935k

  日期：——

  Several 2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinylbenzo[b]furans were designed to find a selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist. 2-(2-Alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans and 3-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans were prepared and evaluated for LTB4receptor (BLT1 and BLT2) inhibitory activities. (E)-3-Amino-4-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl]benzo[b]furan ((E)-17c) showed potent and selective inhibitory activity for BLT2. On the other hand, (E)-7-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan ((E)-27a) showed potent inhibitory activity for both BLT1 and BLT2.

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。
• Photochromism of Bis(2-alkyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene Derivatives
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo051372z

  日期：2005.12.1

  Photochromic diarylethene derivatives having benzofuran heteroaryl groups, bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene and bis(2-butyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene, were synthesized, and their photochromic performance was examined in hexane solution as well as in the single-crystalline phase. The compounds exhibited photochromic reactivity even in the single-crystalline phase.

  合成了具有苯并呋喃杂芳基，双（2-甲基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯和双（2-丁基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯的光致变色二芳基乙烯衍生物，并对其光致变色性能进行了测试。己烷溶液以及在单晶相中。该化合物甚至在单晶相中也显示出光致变色反应性。
• Photochromism of Diarylethene Derivatives Having<i>n</i>-Alkylbenzothiophene and<i>n</i>-Alkylbenzofuran Units
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.79.1100

  日期：2006.7

  Photochromic diarylethenes having benzofuran and benzothiophene rings have been synthesized and their photochromic performance in a single-crystalline phase has been examined. Although l,2-bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentene (la) is photochemically inactive in the single-crystalline phase, diarylethene derivatives having a benzofuran ring (2a and 3a) undergo photochromism in the single-crystalline

  已经合成了具有苯并呋喃和苯并噻吩环的光致变色二芳基乙烯，并研究了它们在单晶相中的光致变色性能。尽管 1,2-双 (2-甲基-1-苯并噻吩-3-基) 全氟环戊烯 (Ia) 在单晶相中是无光化学活性的，但具有苯并呋喃环的二芳基乙烯衍生物（2a 和 3a）在单晶相中发生光致变色。结晶相。还合成了在2-位(4a-6a)具有乙基、丙基和丁基链的1-(1-苯并呋喃-3-基)-2-(1-苯并噻吩-3-基)六氟环戊烯。具有丙基链的衍生物(5a)在单晶相中经历光致变色。在紫外线照射下，晶体在单晶相中显示出鲜艳的红色。
• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Bench-Stable Sulfoxide-Based Boronates: Preparation and Application in a Tandem Suzuki Reaction
  作者：Marek Čubiňák、Václav Eigner、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/adsc.201801000

  日期：2018.12.3

  A set of novel aromatic and heteroaromatic bench‐stable sulfoxide‐based boronates was prepared. The structure of the boronates was established by means of X‐ray crystallography, and the prepared boronates were successively used in Suzuki cross‐coupling reactions under different conditions. We also developed a tandem Suzuki reaction so that a base is generated during the nucleophilic addition of Grignard

  制备了一组新型的芳族和杂芳族台稳亚砜基硼酸盐。通过X射线晶体学确定硼酸盐的结构，并将所制备的硼酸盐依次用于不同条件下的Suzuki交叉偶联反应。我们还开发了串联Suzuki反应，以便在格氏试剂向4-溴苯甲醛的亲核加成过程中生成碱基。在外部无碱条件下，将形成的中间体与制备的硼酸盐和硼酸顺利偶联。