(S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-5-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)pent-4-yn-2-yl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite | 1380424-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-5-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)pent-4-yn-2-yl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: (S)-2-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropyamino)phosphanyloxy]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-5-(1-methylpyrimidine-2,4-dion-5-yl)-4-pentyne；3-[[(2S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(1-methyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)pent-4-yn-2-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1380424-00-9
• 化学式: C₄₀H₄₇N₄O₇P
• 分子量: 726.81
• InChiKey: ZXZWVHSEUFIZEM-SXAXKWROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2,3,3,9,9-hexamethyl-8,8-diphenyl-5-(prop-2-ynyl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-5-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)pent-4-yn-2-yl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE ANALOG OR SALT THEREOF, OLIGONUCLEOTIDE ANALOG, GENE EXPRESSION INHIBITOR, AND NUCLEIC-ACID PROBE FOR DETECTING GENE

  摘要：

  公开号：

  EP2647617B1

文献信息

• NUCLEOSIDE ANALOG OR SALT THEREOF, OLIGONUCLEOTIDE ANALOG, GENE EXPRESSION INHIBITOR, AND NUCLEIC-ACID PROBE FOR DETECTING GENE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP2647617B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• US8865898B2
  申请人：——

  公开号：US8865898B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• Incorporation of an acyclic alkynyl nucleoside analog into siRNA improves silencing activity and nuclease resistance
  作者：Aya Ogata、Yoshihito Ueno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.034

  日期：2015.6

  In order to improve the silencing activity and nuclease resistance of small interfering RNA (siRNA), we designed and synthesized an acyclic thymidine analog containing 4-pentyne-1,2-diol instead of D-ribofuranose. The incorporation of this analog into siRNAs at specific positions in the strands was found to enhance the silencing activity of siRNAs and to increase the resistance of the siRNA to hydrolytic degradation by a 3' exonuclease. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.