2-(6-methylpyridin-2-yl)oxazolo[5,4-f][1,10]phenanthroline | 1233922-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-2-yl)oxazolo[5,4-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(6-Methylpyridin-2-yl)oxazolo[5,4-f][1,10]phenanthroline；2-(6-methylpyridin-2-yl)-[1,3]oxazolo[5,4-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1233922-80-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O
• 分子量: 312.33
• InChiKey: ADPCSKIEMRXCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 作用下， 反应 3.0h， 以8.2%的产率得到2-(6-methylpyridin-2-yl)oxazolo[5,4-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Experimental, quantum chemical calculations, and molecular dynamic simulations insight into the corrosion inhibition properties of 2-(6-methylpyridin-2-yl)oxazolo[5,4-f][1,10]phenanthroline on mild steel

  摘要：

  合成了 2-(6-甲基吡啶-2-基)恶唑并[5,4-f][1,10]菲罗啉（MOP），并通过元素分析、傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、1H 核磁共振（NMR）和 13C NMR 光谱对其进行了表征。在 303-333 K 温度条件下，采用标准重量法评估了 MOP 在 0.5 M H2SO4 溶液中作为碳钢缓蚀剂的性能。量子化学计算和分子动力学模拟分析了实验数据，并阐明了 MOP 的吸附行为和缓蚀机理。结果表明，在 H2SO4 溶液中，MOP 是一种高效的低碳钢抑制剂。抑制效率随 MOP 浓度的增加而增加，但随温度的升高而降低。利用统计物理学计算并讨论了吸附过程的活化参数和吉布斯自由能。发现 MOP 的吸附涉及物理和化学吸附机制。密度泛函理论（DFT）计算表明，MOP 结构中的氮原子和氧原子是低碳钢表面吸附抑制剂的活性反应位点，通过氮原子和氧原子上的孤对、杂环的 π 电子和铁原子空闲的 d 轨道之间的供体-受体相互作用来实现。如 MD 模拟所示，MOP 在铁（1 1 0）表面上的吸附是平行于表面的，以便最大限度地接触。实验以及 DFT 和 MD 模拟进一步揭示了 MOP 与低碳钢之间的相互作用机理。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0726-3

文献信息

• Hemilability of 2-(1H-imidazol-2-yl)pyridine and 2-(oxazol-2-yl)pyridine ligands: Imidazole and oxazole ring Lewis basicity, Ni(II)/Pd(II) complex structures and spectra
  作者：Abiodun O. Eseola、Wen Li、Olalere G. Adeyemi、Nelson O. Obi-Egbedi、Joseph A.O. Woods

  DOI：10.1016/j.poly.2010.02.039

  日期：2010.5

  They were also used to study the substituent effects on the donor strengths as well as the coordination chemistries of the imidazole/oxazole fragments of the hemilabile ligands. All the observed protonation–deprotonation processes found within pH 1–14 media pertain to the imidazole or oxazole rings rather than the pyridyl Lewis bases. The donor characteristics of the imidazole/oxazole ring can be estimated

  摘要合成并研究了14种新的有机分子A1-A4，B1-B5，C1-C4和D以及一系列过渡金属（II）配合物（Ni1-Ni9和Pd1-Pd2b），以表征2-的半透明性（1H-咪唑-2-基）吡啶和2-（恶唑-2-基）吡啶配体（A1-A4 = 2-R2-6-（4,5-二苯基-1R1-咪唑-2-基）吡啶， R1 = H或CH3，R2 = H或CH3； B1-B5 = 1-R2-2-（吡啶-2-基）-1R1-菲[9,10-d]咪唑/恶唑，R1 = H或CH3， R2 = H或CH3； C1-C4 = 2-（6-R2-吡啶-2-基）-1H-咪唑/恶唑[4,5-f] [1,10]菲咯啉，R2 = H或CH3； D ＝ 2-甲磺酰基-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉）。它们还用于研究取代基对供体强度的影响以及半不稳定配体的咪唑/恶唑片段的配位化学。在pH 1-14介质中发现的所有观察到的质子化
• Luminescent properties of some imidazole and oxazole based heterocycles: Synthesis, structure and substituent effects
  作者：Abiodun O. Eseola、Wen Li、Wen-Hua Sun、Min Zhang、Liwei Xiao、Joseph A.O. Woods

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.07.005

  日期：2011.3

  ridine and 2,4-di-tert-butyl-6-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-/oxazol-2-yl)phenol derivatives were synthesized and characterized using elemental and spectroscopic analyses as well as single-crystal X-ray diffraction analysis. The oxazole derivatives displayed higher photoluminescence efficiencies than their imidazole analogues. The 2-(phenanthro[9,10-d]oxazole/imidazol-2-yl)pyridine derivatives displayed

  一系列的2-R-6-（芳基恶唑-/咪唑-2-基）吡啶和2,4-二叔丁基-6-（1H-菲并[9,10-d]咪唑-/恶唑-2合成并使用元素分析和光谱分析以及单晶X射线衍射分析对（yl）苯酚衍生物进行了表征。恶唑衍生物显示出比其咪唑类似物更高的光致发光效率。2-（菲[9,10-d]恶唑/咪唑-2-基）吡啶衍生物在非极性溶剂中的量子产率接近于1，但在极性溶剂中被淬灭。恶唑类似物在400nm和550nm区域之间产生可逆的荧光光开关，而咪唑类似物在极性溶剂中经历不可逆的光诱导的准分子形成。1个1 H NMR被用来合理化2-（菲并[9,10-d]咪唑-2-基）吡啶衍生物的准分子之间的分子间相互作用的建议模式。
• Experimental, quantum chemical calculations, and molecular dynamic simulations insight into the corrosion inhibition properties of 2-(6-methylpyridin-2-yl)oxazolo[5,4-f][1,10]phenanthroline on mild steel
  作者：I. B. Obot、N. O. Obi-Egbedi、E. E. Ebenso、A. S. Afolabi、E. E Oguzie

  DOI：10.1007/s11164-012-0726-3

  日期：2013.5

  2-(6-Methylpyridin-2-yl)oxazolo[5,4-f][1,10]phenanthroline (MOP) was synthesized and characterized by elemental analysis and Fourier-transform infrared (FT-IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), and 13C NMR spectra. MOP was evaluated as a corrosion inhibitor for carbon steel in 0.5 M H2SO4 solution using the standard gravimetric technique at 303–333 K. Quantum chemical calculations and molecular dynamic (MD) simulations were applied to analyze the experimental data and elucidate the adsorption behavior and inhibition mechanism of MOP. Results obtained show that MOP is an efficient inhibitor for mild steel in H2SO4 solution. The inhibition efficiency was found to increase with increase in MOP concentration but decreased with temperature. Activation parameters and Gibbs free energy for the adsorption process using statistical physics were calculated and discussed. The adsorption of MOP was found to involve both physical and chemical adsorption mechanisms. Density functional theory (DFT) calculations suggest that nitrogen and oxygen atoms present in the MOP structure were the active reaction sites for the inhibitor adsorption on mild steel surface via donor–acceptor interactions between the lone pairs on nitrogen and oxygen atoms together with the π-electrons of the heterocyclic and the vacant d-orbital of iron atoms. The adsorption of MOP on Fe (1 1 0) surface was parallel to the surface so as to maximize contact, as shown in the MD simulations. The experiments together with DFT and MD simulations provide further insight into the mechanism of interaction between MOP and mild steel.

  合成了 2-(6-甲基吡啶-2-基)恶唑并[5,4-f][1,10]菲罗啉（MOP），并通过元素分析、傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、1H 核磁共振（NMR）和 13C NMR 光谱对其进行了表征。在 303-333 K 温度条件下，采用标准重量法评估了 MOP 在 0.5 M H2SO4 溶液中作为碳钢缓蚀剂的性能。量子化学计算和分子动力学模拟分析了实验数据，并阐明了 MOP 的吸附行为和缓蚀机理。结果表明，在 H2SO4 溶液中，MOP 是一种高效的低碳钢抑制剂。抑制效率随 MOP 浓度的增加而增加，但随温度的升高而降低。利用统计物理学计算并讨论了吸附过程的活化参数和吉布斯自由能。发现 MOP 的吸附涉及物理和化学吸附机制。密度泛函理论（DFT）计算表明，MOP 结构中的氮原子和氧原子是低碳钢表面吸附抑制剂的活性反应位点，通过氮原子和氧原子上的孤对、杂环的 π 电子和铁原子空闲的 d 轨道之间的供体-受体相互作用来实现。如 MD 模拟所示，MOP 在铁（1 1 0）表面上的吸附是平行于表面的，以便最大限度地接触。实验以及 DFT 和 MD 模拟进一步揭示了 MOP 与低碳钢之间的相互作用机理。