5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-5-((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-2'-deoxyuridine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 1404513-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-5-((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-2'-deoxyuridine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-5-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl-2'-deoxy uridine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite；3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[5-[(2-nitroimidazol-1-yl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1404513-45-6
• 化学式: C₄₃H₅₀N₇O₁₀P
• 分子量: 855.885
• InChiKey: IBPZQWJPRGFCIF-AYWNMRARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-O-乙酰胸苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-5-((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-2'-deoxyuridine-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  两种修饰核苷的缺氧选择性 DNA 链间交联形成

  摘要：

  干净的交叉代码：合成了两个硝基咪唑修饰的胸苷1a和1b，并将其整合到 DNA 寡聚体中。1a和1b的 350 nm 光解产生 5-（2'-脱氧尿苷基）甲基自由基，诱导 DNA 链间交联（ICL；见方案）。在缺氧条件下观察到比在有氧条件下更高的 ICL 产量。

  DOI：

  10.1002/chem.201201960

文献信息

• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• US8637490B2
  申请人：——

  公开号：US8637490B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• US8962670B2
  申请人：——

  公开号：US8962670B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• Hypoxia-Selective DNA Interstrand Cross-Link Formation by Two Modified Nucleosides
  作者：Yunyan Kuang、Huabing Sun、J. Craig Blain、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/chem.201201960

  日期：2012.10.1

  The clean crossed code: Two nitroimidazole‐modified thymidines 1 a and 1 b were synthesized and incorporated into DNA oligomers. The 350 nm photolysis of 1 a and 1 b generated a 5‐(2′‐deoxyuridinyl)methyl radical that induced DNA interstrand cross‐links (ICL; see scheme). A higher ICL yield was observed under hypoxic conditions than under aerobic conditions.

  干净的交叉代码：合成了两个硝基咪唑修饰的胸苷1a和1b，并将其整合到 DNA 寡聚体中。1a和1b的 350 nm 光解产生 5-（2'-脱氧尿苷基）甲基自由基，诱导 DNA 链间交联（ICL；见方案）。在缺氧条件下观察到比在有氧条件下更高的 ICL 产量。