(4-(pyrazin-2-yl)piperazin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone | 89007-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4-(pyrazin-2-yl)piperazin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: 1-(2-pyrazinyl)-4-(pyridin-3-ylcarbonyl)piperazine；1-(2-pyrazinyl)-4-(3-pyridylcarbonyl)piperazine；[4-(Pyrazin-2-yl)piperazin-1-yl](pyridin-3-yl)methanone；(4-pyrazin-2-ylpiperazin-1-yl)-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 89007-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O
• 分子量: 269.306
• InChiKey: AGCXBPUFKISQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 1-（2-吡嗪基）哌啶 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到(4-(pyrazin-2-yl)piperazin-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡嗪基哌嗪系列针对婴儿利什曼原虫和巴西利什曼原虫的命中引导优化

  摘要：

  在针对命中的苯甲酰片段进行广泛的 SAR 后，针对L. infantum和L. braziliensis对新型吡嗪基哌嗪系列进行了早期命中至先导优化( 4 )。删除( 4 ) 的间位-Cl导致获得对位羟基衍生物 ( 12 )，SAR 的大多数单取代衍生物的设计均基于此。该系列的进一步优化，涉及双取代的苯甲酰基片段和 ( 12 )的羟基取代基，允许获得总共 15 种抗利什曼原虫效力增强的化合物 (IC 50 < 10 μM)，其中九个在低微摩尔范围内显示活性 (IC 50  < 5 μM)。该优化最终确定了邻位、间位二羟基衍生物 ( 46 ) 作为该系列的早期先导化合物（IC 50 ( L. infantum ) = 2.8 μM，IC 50 ( L. braziliensis ) = 0.2 μM）。对一些选定的化合物对其他锥虫寄生虫的额外评估表明，该系列对利什曼原虫寄生虫具有选择性，并且计算机ADMET

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115445

文献信息

• US4439606A
  申请人：——

  公开号：US4439606A

  公开（公告）日：1984-03-27
• Hit-to-lead optimization of a pyrazinylpiperazine series against Leishmania infantum and Leishmania braziliensis
  作者：Thibault Joseph William Jacques Dit Lapierre、Mariza Gabriela Faleiro de Moura Lodi Cruz、Nícolas Peterson Ferreira Brito、Daniela de Melo Resende、Felipe de Oliveira Souza、Eduardo Jorge Pilau、Meryck Felipe Brito da Silva、Bruno Junior Neves、Silvane Maria Fonseca Murta、Celso de Oliveira Rezende Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115445

  日期：2023.8

  An early hit-to-lead optimization of a novel pyrazinylpiperazine series against L. infantum and L. braziliensis has been performed after an extensive SAR focusing on the benzoyl fragment of hit (4). Deletion of the meta-Cl of (4) led to the obtention of the para-hydroxyl derivative (12), on which the design of most monosubstituted derivatives of the SAR was based. Further optimization of the series

  在针对命中的苯甲酰片段进行广泛的 SAR 后，针对L. infantum和L. braziliensis对新型吡嗪基哌嗪系列进行了早期命中至先导优化( 4 )。删除( 4 ) 的间位-Cl导致获得对位羟基衍生物 ( 12 )，SAR 的大多数单取代衍生物的设计均基于此。该系列的进一步优化，涉及双取代的苯甲酰基片段和 ( 12 )的羟基取代基，允许获得总共 15 种抗利什曼原虫效力增强的化合物 (IC 50 < 10 μM)，其中九个在低微摩尔范围内显示活性 (IC 50  < 5 μM)。该优化最终确定了邻位、间位二羟基衍生物 ( 46 ) 作为该系列的早期先导化合物（IC 50 ( L. infantum ) = 2.8 μM，IC 50 ( L. braziliensis ) = 0.2 μM）。对一些选定的化合物对其他锥虫寄生虫的额外评估表明，该系列对利什曼原虫寄生虫具有选择性，并且计算机ADMET