4-amino-5-(4-methylphenyl)-2-[(4-{[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 1254375-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-amino-5-(4-methylphenyl)-2-[(4-{[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-Amino-2-[[4-[[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5-thioxo-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-5-(p-tolyl)-1,2,4-triazol-3-one；4-amino-2-[[4-[[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-5-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 1254375-69-3
• 化学式: C₂₃H₂₅FN₈O₂S
• 分子量: 496.568
• InChiKey: SEZAZIMEDPJUNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  617.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-amino-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-amino-5-(4-methylphenyl)-2-[(4-{[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl}-5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of 2-(5-mercapto)-1,3-oxadiazol-2-ylmethyl-1,2,4-triazol-3-one derivatives

  摘要：

  4-amino-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2- yl)甲基]-5-(4-甲基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2) 和 4-amino-2-[(4-amino-5-mercapto-4H-1,2、4-氨基-2-[(4-氨基-5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-5-(4-甲基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5)的制备是从 2-[4-氨基-3-(4-甲基苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酰肼 (1) 开始的。 用 4-氟苯甲醛（8）或水杨醛（6）处理 2 和 5，可得到相应的希夫碱（6 和 8）。 5 与苯乙酰溴缩合生成 4-氨基-5-（4-甲基苯基）-2-[（6-苯基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-3-基）甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（7）。 2 和 8 的烷基化是在碱性介质中使用甲基碘进行的。2 和 8 与 4-氟苯基哌嗪、吗啉或 4-甲基哌嗪在甲醛存在下发生氨基烷基化反应，制备出化合物 3 和 10a,b。对合成的化合物进行了抗菌活性筛选，发现除 2、4、7 和 9 外，它们对所筛选的细菌菌株（热带念珠菌和白色念珠菌除外）均具有良好或中等程度的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-0911-10

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of 2-(5-mercapto)-1,3-oxadiazol-2-ylmethyl-1,2,4-triazol-3-one derivatives
  作者：NESLİHAN DEMİRBAŞ、AHMET DEMİRBAŞ、HAKAN BEKTAŞ、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU、DENİZ ŞAHİN

  DOI：10.3906/kim-0911-10

  日期：——

  The synthesis of 4-amino-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2- yl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (2) and 4-amino-2-[(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]- 5-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (5) was performed starting from 2-[4-amino-3-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,5- dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide (1). The treatment of 2 and 5 with 4-fluorobenzaldehyde (for 8) or salicylaldehyde (for 6) afforded the corresponding Schiff bases (6 and 8). The condensation of 5 with phenacyl bromide produced 4-amino-5-(4-methylphenyl)-2- [(6-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)methyl]- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (7). The alkylation of 2 and 8 was carried out by using methyl iodide in basic media. Compounds 3 and 10a,b were prepared by aminoalkylation of 2 and 8 with 4-fluorophenyl piperazine, morpholine, or 4-methyl piperazine in the presence of formaldehyde. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial activities and, with the exception of 2, 4, 7, and 9, were found to possess good or moderate activities against the screened bacterial strains except Candida tropicalis and Candida albicans.

  4-amino-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2- yl)甲基]-5-(4-甲基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2) 和 4-amino-2-[(4-amino-5-mercapto-4H-1,2、4-氨基-2-[(4-氨基-5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-5-(4-甲基苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5)的制备是从 2-[4-氨基-3-(4-甲基苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酰肼 (1) 开始的。 用 4-氟苯甲醛（8）或水杨醛（6）处理 2 和 5，可得到相应的希夫碱（6 和 8）。 5 与苯乙酰溴缩合生成 4-氨基-5-（4-甲基苯基）-2-[（6-苯基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-3-基）甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（7）。 2 和 8 的烷基化是在碱性介质中使用甲基碘进行的。2 和 8 与 4-氟苯基哌嗪、吗啉或 4-甲基哌嗪在甲醛存在下发生氨基烷基化反应，制备出化合物 3 和 10a,b。对合成的化合物进行了抗菌活性筛选，发现除 2、4、7 和 9 外，它们对所筛选的细菌菌株（热带念珠菌和白色念珠菌除外）均具有良好或中等程度的活性。