1,4,5,6-tetrahydro-2(3),6(7)-bis(4,7,10,13-tetraoxa-1,16-dithiahexadecane-1,16-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene | 126543-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydro-2(3),6(7)-bis(4,7,10,13-tetraoxa-1,16-dithiahexadecane-1,16-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene
• 英文别名: 20-(5,8,11,14-Tetraoxa-2,17,19,21-tetrathiabicyclo[16.3.0]henicos-1(18)-en-20-ylidene)-5,8,11,14-tetraoxa-2,17,19,21-tetrathiabicyclo[16.3.0]henicos-1(18)-ene
• CAS: 126543-17-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈S₈
• 分子量: 737.127
• InChiKey: IMPULRFOCCOXEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷 在 sodium ethanolate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,4,5,6-tetrahydro-2(3),6(7)-bis(4,7,10,13-tetraoxa-1,16-dithiahexadecane-1,16-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  A sodium ion-sensitive tetrathiafulvalene: preparation and redox properties

  摘要：

  新的四四氢呋喃衍生物 4 以良好的收率合成，两个冠醚分子在 2、3 和 6、7 位环化到四四氢呋喃骨架上；该化合物的氧化还原电位对钠离子的存在很敏感。

  DOI：

  10.1039/c39920001550

文献信息

• A sodium ion-sensitive tetrathiafulvalene: preparation and redox properties
  作者：Thomas K. Hansen、Tine Jørgensen、Jan Becher

  DOI：10.1039/c39920001550

  日期：——

  The new tetrathiafulvalene derivative 4 has been synthesized in good yield, two crown ether moieties being annelated to the tetrathiafulvalene skeleton in the 2,3 and 6,7-positions; the redox potential of this compound has been shown to be sensitive to the presence of sodium ions.

  新的四四氢呋喃衍生物 4 以良好的收率合成，两个冠醚分子在 2、3 和 6、7 位环化到四四氢呋喃骨架上；该化合物的氧化还原电位对钠离子的存在很敏感。
• New Crown Annelated Tetrathiafulvalenes:  Synthesis, Electrochemistry, Self-Assembly of Thiol Derivatives, and Metal Cation Recognition
  作者：Adrian J. Moore、Leonid M. Goldenberg、Martin R. Bryce、Michael C. Petty、Janet Moloney、Judith A. K. Howard、Malcolm J. Joyce、Simon N. Port

  DOI：10.1021/jo000936q

  日期：2000.12.1

  acetonitrile has been monitored by a positive shift in the first oxidation potential of the TTF unit (maximum DeltaE(1)(1/2) = 80 mV for Ag(+)). We also report the X-ray crystal structure of TTF-crown derivative 21 bearing two hydroxymethyl substituents, synthesized during the course of this work. The structure is characterized by infinite chains of molecules linked by strong intrachain hydrogen bonds

  描述了新的S（2）O（4）-冠退火的四硫富瓦烯（TTF）衍生物取代一个末端硫醇基团的合成。这些化合物的自组装单分子层（SAMs）已组装在金和铂的表面上，后者的基底可提供更高质量的薄膜。TTF衍生物16b的SAM是最稳定的。乙腈中5a，5b，8、16a和16b的SAM的电化学数据显示了两个可逆的单电子波，这是TTF系统的典型特征。电流随扫描速率线性增加，表明表面波响应。8、16a和16b的SAM在水性电解质中表现出电化学响应，在50至100个循环之间观察到。此外，如果扫描的电势仅限于第一次TTF氧化，在至少1000个循环中观察到循环伏安法响应。通过TTF单元的第一氧化电位的正向偏移（对于Ag（+），最大DeltaE（1）（1/2）= 80 mV），可以监视SAM中冠状离子载体与金属的络合。我们还报告了在这项工作过程中合成的带有两个羟甲基取代基的TTF冠衍生物21的X射线晶体结构。该结构的特征
• Becher, Jan; Hansen, Thomas K.; Joergensen, Tine, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 555 - 568
  作者：Becher, Jan、Hansen, Thomas K.、Joergensen, Tine、Stein, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Dieing, Reinhold; Morrison, Vincent; Moore, Adrian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1587 - 1594
  作者：Dieing, Reinhold、Morrison, Vincent、Moore, Adrian J.、Goldenberg, Leonid M.、Bryce, Martin R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Crown ether derivatives of tetrathiafulvalene. 1
  作者：Thomas K. Hansen、Tine Joergensen、Paul C. Stein、Jan Becher

  DOI：10.1021/jo00050a010

  日期：1992.11

  A synthetic procedure leading to derivatives of tetrathiafulvalene (TTF) incorporating crown ether ligands has been developed. The properties of such redox-active ionophores were studied by cyclic voltammetry (CV), plasma desorption mass spectrometry (PDMS), and H-1-NMR.