methyl trans-β-(methylthio)acrylate | 15904-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: methyl trans-β-(methylthio)acrylate
• 英文别名: methyl methylthioacrylate；trans-β-Methylmercapto-acrylsaeuremmethylester；(E)-3-Methylthio-propensaeure-methylester；Methyl 3-(methylthio)-(E)-2-propenoate；methyl (E)-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 15904-85-5
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: KAFIOMPFBSDFPP-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.428 (est)
• 保留指数：
  1062

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methylmercapto-acrylsaeure-methylester 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以32.5%的产率得到methyl trans-β-(methylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective and regioselective Lewis acid catalyzed ene reactions of .alpha.-substituted acrylate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a023

文献信息

• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应
• Stereoselective reduction of α-alkoxycarbonylketene dithioacetals with the use of Me₂Cu(CN)Li₂
  作者：Makoto Hojo、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1039/c39900001284

  日期：——

  α-Alkoxycarbonylketene dithioacetals (1) were smoothly reduced by the higher order cyanocuprate Me2Cu(CN)Li2 at –20 °C to the corresponding vinyl sulphides (2) in high yields, with high stereoselectivity and generality.

  α-烷氧基羰基乙烯酮二硫缩醛（1）在–20°C下被高阶氰铜酸盐Me 2 Cu（CN）Li 2平稳地还原成相应的乙烯基硫化物（2），具有高的立体选择性和通用性。
• Aono, Masahiro; Terao, Yoshiyasu; Achiwa, Kazuo, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 313 - 315
  作者：Aono, Masahiro、Terao, Yoshiyasu、Achiwa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• HOJO, MAKOTO;TANIMOTO, SHIGEO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N8, C. 1284-1285
  作者：HOJO, MAKOTO、TANIMOTO, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• VEDEJS, E.;WEST, F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4773-4774
  作者：VEDEJS, E.、WEST, F.

  DOI：——

  日期：——