3-(4-bromobutyl)-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine | 926276-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 3-(4-bromobutyl)-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-one
• CAS: 926276-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄
• 分子量: 325.159
• InChiKey: GJSCCKGVHAEVHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobutyl)-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-cyanobutyl)-3-methylfuro[3,4-b][1,4]benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  新型苯二恶英内酯作为潜在抗癌药物的合成及其构效关系。

  摘要：

  已经合成了一组双取代的四环内酯，并测试了其潜在的抗肿瘤活性。它们中的几种在体外对L1210和HT-29结肠细胞具有明显的细胞毒性。寻找链性质和生物学性质之间的关系。在C-11上具有戊基或己基取代基的内酯是活性最高的内酯。在C-11的侧链上引入官能团可改变效力。羧酸和伯胺降低了细胞毒性，而氰基提高了活性。对这些衍生物，包括碳同系物和生物等排体，进行了广泛的构效关系研究。讨论了这些化合物的合成和细胞毒性。两种内酯被认为是潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm061184g
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromo-1-hydroxypentyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-bromobutyl)-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  数克级的多环内酯的合成以及抗肿瘤和其他生物学特性的评估。

  摘要：

  从1,4-苯并二恶英-2-羧酸开发了一种有效的四步合成四环内酯的方法。玫瑰树碱衍生物显示出抗肿瘤活性，但是迄今为止，仅研究了少数没有咔唑亚基的衍生物。在此，合成了几种四环内酯并对其进行了生物学评估。发现几种化合物（2a，3a，4a和5a）是Kras-Wnt途径的抑制剂。内酯2a还对Tau蛋白的翻译产生有效的抑制作用，并显示具有CYP1A1生物激活的能力。获得的结果进一步证明与玫瑰树碱有关的四环内酯具有治疗潜力。分子模型研究表明，化合物2a插入KRas蛋白的螺旋α3和α4之间，并与疏水残基Phe90，Glu91，Ile9364，Hie94，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111807