(1S,7aS)-(-)-4,4,7a-trimethyl(2,4,5,6,7,7a-hexahydroindenyloxy)-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane | 226546-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,7aS)-(-)-4,4,7a-trimethyl(2,4,5,6,7,7a-hexahydroindenyloxy)-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane
• 英文别名: [(1S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 226546-67-4
• 化学式: C₁₈H₃₄OSi
• 分子量: 294.553
• InChiKey: RTOZNXZYHBGKOI-YJBOKZPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aS)-(-)-4,4,7a-trimethyl(2,4,5,6,7,7a-hexahydroindenyloxy)-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,6R,9S)-(+)-1,5,5-trimethyl-9-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)bicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  从台湾地榆Reboulia hemisphaerica分离的（+）-cyclomyltaylan-5α-ol的全合成

  摘要：

  新颖的四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮类似物3经由SMI 2促进的还原性环化作为关键步骤。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环戊烷编号）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00338-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-yloxy]methylthiomethane-1-thione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.13h， 以92%的产率得到(1S,7aS)-(-)-4,4,7a-trimethyl(2,4,5,6,7,7a-hexahydroindenyloxy)-1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropane
  参考文献：
  名称：

  环戊基亚甲基-5α-ol的首次对映选择性全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮通过立体声选择的模拟10克莱森重排其次是SmI 2促进的还原环化。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环甲亚甲基编号）。

  DOI：

  10.1039/b111594b

文献信息

• Total synthesis of (+)-cyclomyltaylan-5α-ol isolated from the taiwanese liverwort Reboulia hemisphaerica
  作者：Hitoshi Sakai、Hisahiro Hagiwara、Yoshiaki Ito、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00338-x

  日期：1999.4

  The novel tetracyclic sesquiterpenoid (+)-cyclomyltaylan-5α-ol 1 has been synthesized starting from (S)-(+)-Hajos-Wiechert ketone analogue 3via SmI2-promoted reductive cyclization as a key step. Thus, the absolute configuration has been established to be 2R,3R, 4R,5S,6R,7R (cyclomyltaylane numbering) as depicted in structure 1.

  新颖的四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮类似物3经由SMI 2促进的还原性环化作为关键步骤。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环戊烷编号）。
• The first enantioselective total synthesis of cyclomyltaylane-5α-ol and determination of its absolute stereochemistry
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hitoshi Sakai、Takashi Uchiyama、Yoshiaki Ito、Noriyuki Morita、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b111594b

  日期：2002.2.22

  (+)-cyclomyltaylan-5α-ol 1 has been synthesized starting from (S)-(+)-Hajos–Wiechert ketone analogue 10via stereoselective Claisen rearrangement followed by SmI2-promoted reductive cyclisation. Thus, the absolute configuration has been established to be 2R,3R,4R,5S,6R,7R (cyclomyltaylane numbering) as depicted in structure 1.

  四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮通过立体声选择的模拟10克莱森重排其次是SmI 2促进的还原环化。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环甲亚甲基编号）。