2-溴-1-苯并呋喃-3-酮 | 63379-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-溴-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-one
• 英文别名: 2-bromo-benzofuran-3-one；2-Brom-benzofuran-3-on；2-bromo-3(2H)-benzofuranone；2-bromobenzofuran-3-(2H)-one；2-bromo-2H-benzofuran-3-one；2-bromobenzofuran-3(2H)-one；3(2H)-Benzofuranone, 2-bromo-；2-bromo-1-benzofuran-3-one
• CAS: 63379-58-8
• 化学式: C₈H₅BrO₂
• 分子量: 213.03
• InChiKey: LEKGJCWLJQMMHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  286.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-苯并呋喃-3-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[2-(4-chloro-phenyl)-benzofuran-3-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到2-溴-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891

文献信息

• 2-[3H-THIAZOL-2-YLIDINEMETHYL]PYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Brown Robert

  公开号：US20090247579A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention pertains to certain 2-[3H-thiazol-2-ylidinemethyl]pyridine compounds and analogs thereof, which, inter alia, inhibit cell proliferation, treat cancer, etc., and more specifically to compounds of the following formula, wherein R A1 , R A2 , R A3 , R A4 , R B1 , R B2 , R NA , R NB , and X − are as defined herein: The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明涉及某些2-[3H-噻唑-2-基亚甲基]吡啶化合物及其类似物，其中包括抑制细胞增殖、治疗癌症等作用，更具体地涉及以下式的化合物，其中R A1 、R A2 、R A3 、R A4 、R B1 、R B2 、R NA 、R NB 和X − 如本文所定义： 本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制细胞增殖，并用于治疗癌症等增生性疾病。
• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030727A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Bifunctional Phosphonium Salt Directed Enantioselective Formal [4 + 1] Annulation of Hydroxyl-Substituted <i>para</i>-Quinone Methides with α-Halogenated Ketones
  作者：Jian-Ping Tan、Peiyuan Yu、Jia-Hong Wu、Yuan Chen、Jianke Pan、Chunhui Jiang、Xiaoyu Ren、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02560

  日期：2019.9.20

  A highly diastereo- and enantioselective [4 + 1] cycloaddition of para-quinone methides to α-halogenated ketones was realized by bifunctional phosphonium salt catalysis, furnishing functionalized 2,3-dihydrobenzofurans in high yields and excellent stereoselectivities (>20:1 dr and up to >99.9% ee). Mechanistic observations suggested that the reaction underwent a cascade intermolecular substitution/intramolecular

  通过双官能phospho盐催化实现对苯醌甲基化物的高非对映选择性和对映选择性[4 +1]环加成至α-卤代酮，从而以高收率和优异的立体选择性提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃（> 20：1 dr和高达> 99.9％ee）。机理观察表明，该反应进行了级联的分子间取代/分子内1，6-加成过程。DFT计算表明，在立体确定过渡态的催化剂和烯醇盐中间体之间存在多个H键相互作用。
• 一种手性2,3-二氢苯并呋喃衍生物及其制备 方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN109651313B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明提供了一种手性2,3‑二氢苯并呋喃衍生物及其制备方法，其制备方法包括：将对位醌甲基(p‑QMs)和羰基化合物和手性季鏻盐催化剂以及碱拌匀于溶剂中，在‑78℃至40℃搅拌3‑72h，发生[4+1]环加成反应，经处理得到手性2,3‑二氢苯并呋喃衍生物。本发明反应条件温和，绿色环保，反应收率高，立体选择性高。所得产品是许多具有重要生物活性的天然产物分子和手性药物分子的核心骨架，具有很强的应用价值。
• Imidazo (1,2-A)pyrazine-4-one derivatives/useful as antagonists of AMPA
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05672705A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  Compounds of formula (I), wherein R is an oxygen or sulphur atom or an NH or N-alk radical, and each of R.sub.1 and R.sub.2, which are the same or different, is a hydrogen or halogen atom or an alkyl, alkoxy, amino, acylamino, --NH--CO--NH--Ar,--N.dbd.CH--N(alk)alk', nitro, cyano, phenyl, imidazolyl or SO.sub.3 H radical, the preparation thereof, and drugs containing such compounds, are disclosed.

  公式（I）的化合物，其中R是氧原子、硫原子或NH或N-烷基基团，而R.sub.1和R.sub.2分别是相同或不同的氢原子或卤素原子或烷基、烷氧基、氨基、酰胺基、--NH--CO--NH--Ar、--N.dbd.CH--N（烷）烷'、硝基、氰基、苯基、咪唑基或SO.sub.3 H基团，其制备方法和含有这种化合物的药物。