(+/-)-β-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine | 140163-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-β-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine
• 英文别名: (3S,4S)-3-methyl-4-phenyl-1-(1-phenylcyclohexyl)piperidin-4-ol
• CAS: 140163-06-0；140163-07-1；140224-60-8；140224-61-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO
• 分子量: 349.516
• InChiKey: GNAIGRYYHGTZGT-RDPSFJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(β)-3-methyl-4-phenyl-4-piperidinol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+/-)-β-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的一些异构衍生物的阿片样物质性质。

  摘要：

  苯环类类似物（+/-）-α-，（+/-）-β-和（+）-α-和（-）-α-4-羟基-3-甲基-4-苯基-1-已经制备了（1-苯基环己基）哌啶，均具有已知的相对和绝对立体化学，并且它们的镇痛作用与相应的脯氨酸有关。与脯氨酸相比，（+/-）-α-苯环利定类似物比其非对映异构体具有更强的镇痛作用，而与脯氨酸系列中的观察结果一致，3R，4S-α-对映异构体的药效远高于其非对映异构体。镜像形式。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb14356.x

文献信息

• Opioid Properties of Some Isomeric Derivatives of Phencyclidine
  作者：A F Casy、G H Dewar、O A A Al-Deeb

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1992.tb14356.x

  日期：2011.4.12

  The phencyclidine analogues (+/-)-alpha-, (+/-)-beta-, and (+)-alpha- and and (-)-alpha-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine, all with known relative and absolute stereochemistry, have been prepared, and their analgesic potencies related to corresponding prodines. In contrast to the prodines, the (+/-)-alpha-phencyclidine analogue was a more potent analgesic than its diastereoisomer

  苯环类类似物（+/-）-α-，（+/-）-β-和（+）-α-和（-）-α-4-羟基-3-甲基-4-苯基-1-已经制备了（1-苯基环己基）哌啶，均具有已知的相对和绝对立体化学，并且它们的镇痛作用与相应的脯氨酸有关。与脯氨酸相比，（+/-）-α-苯环利定类似物比其非对映异构体具有更强的镇痛作用，而与脯氨酸系列中的观察结果一致，3R，4S-α-对映异构体的药效远高于其非对映异构体。镜像形式。