(3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine | 130549-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine
• 英文别名: (3S,4R)-3-methyl-4-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 130549-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MPDAGCDEPLUPQX-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R)-(-)-α-prodine
  参考文献：
  名称：

  Common stereospecificity of opioid and dopamine systems for N-butyrophenone prodine-like compounds

  摘要：

  The two optical isomers of 1-[3-(p-fluorobenzoyl)propyl]-3-methyl-4-phenyl-4-propionoxypiperidine (FPP) were obtained by resolution of (+/-)-r-3-methyl-4-phenyl-c-4-piperidinol followed by N-alkylation and O-propionylation. These, as well as the racemate, were evaluated for their antinociceptive, opioid, and neuroleptic properties using in vivo and in vitro test systems. The results are remarkable in two respect, namely, the dextrorotatory isomer is consistently the most potent on all tests, and it acts on both opioid (mu) and neuroleptic (D2) receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00105a029
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-(-)-α-prodine 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的一些异构衍生物的阿片样物质性质。

  摘要：

  苯环类类似物（+/-）-α-，（+/-）-β-和（+）-α-和（-）-α-4-羟基-3-甲基-4-苯基-1-已经制备了（1-苯基环己基）哌啶，均具有已知的相对和绝对立体化学，并且它们的镇痛作用与相应的脯氨酸有关。与脯氨酸相比，（+/-）-α-苯环利定类似物比其非对映异构体具有更强的镇痛作用，而与脯氨酸系列中的观察结果一致，3R，4S-α-对映异构体的药效远高于其非对映异构体。镜像形式。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb14356.x

文献信息

• Use of Mc4 Receptor Agonist Compounds
  申请人：McMurray Gordon

  公开号：US20080234280A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  This invention relates to the use of an MC4 receptor agonist compound for the manufacture of a medicament for the treatment of lower urinary tract dysfunction.

  该发明涉及使用MC4受体激动剂化合物制造治疗下尿路功能障碍的药物。
• Piperidinoyl-Pyrrolidine and Piperidinoyl-Piperidine Compounds
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US20080269233A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a class of compounds of general formula (I) and the salts, hydrates, solvates, polymorphs and prodrugs wherein n, R 6 , R 7 and R 10 are as defined herein and especially to MCR4 agonist compounds of formula (I), to their use in medicine, particularly in the treatment of sexual dysfunction and obesity, to intermediates useful in their synthesis and to compositions containing them.

  本发明涉及一类通式（I）的化合物及其盐、水合物、溶剂物、多晶形和前药，其中n、R6、R7和R10如本文所定义，特别是MCR4激动剂化合物的通式（I），它们在医学上的应用，特别是在治疗性功能障碍和肥胖症方面的应用，以及有用于它们合成的中间体和含有它们的组合物。
• WO2007/15162
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IORIO, M. A.;FRIGENI, V.;BOWMAN, E. R.;HARRIS, L. S.;MAY, E. L.;ACETO, M.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 194-197
  作者：IORIO, M. A.、FRIGENI, V.、BOWMAN, E. R.、HARRIS, L. S.、MAY, E. L.、ACETO, M.+

  DOI：——

  日期：——
• MC4R-AGONISTS FOR THE TREATMENT OF URINARY TRACT DYSFUNCTION
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1928460A2

  公开（公告）日：2008-06-11