2-[{1-(4-methoxybenzyl)-4-oxopiperidin-2-yl}methyl]isoindole-1,3-dione | 390426-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[{1-(4-methoxybenzyl)-4-oxopiperidin-2-yl}methyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-(4-methoxy-benzyl)-4-oxo-piperidin-2-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione；2-[[1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4-oxopiperidin-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 390426-43-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: SBASEUSTXHAXPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[{1-(4-methoxybenzyl)-4-oxopiperidin-2-yl}methyl]isoindole-1,3-dione 在 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 {8-(4-methoxybenzyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-7-yl}methylamine
  参考文献：
  名称：

  外消旋 2-Aminomethyl-4-oxo-piperidine 中间体的简便合成

  摘要：

  摘要 通过 3 组分杂 Diels-Alder 反应实现了对 2-取代哌啶核的轻松访问。适当官能化的亚胺的使用允许在一个步骤中为哌啶和2-位侧链氮安装保护基团。此外，通过使用 2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，避免了还原步骤，从而快速进入哌啶核心结构。该方案导致合成了一些外消旋 2-aminomethyl-4-oxo-piperidines；以数克数量合成的中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-120018941
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 盐酸 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[{1-(4-methoxybenzyl)-4-oxopiperidin-2-yl}methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  外消旋 2-Aminomethyl-4-oxo-piperidine 中间体的简便合成

  摘要：

  摘要 通过 3 组分杂 Diels-Alder 反应实现了对 2-取代哌啶核的轻松访问。适当官能化的亚胺的使用允许在一个步骤中为哌啶和2-位侧链氮安装保护基团。此外，通过使用 2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，避免了还原步骤，从而快速进入哌啶核心结构。该方案导致合成了一些外消旋 2-aminomethyl-4-oxo-piperidines；以数克数量合成的中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-120018941

文献信息

• Modulators of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases)
  申请人：——

  公开号：US20020151561A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention provides novel thienopyridines, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds of Formula 1 are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) including PTP1B, T cell PTP, 1 wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of type 1 diabetes, type 2 diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, and other diseases.

  本发明提供了新型噻吩吡啶类化合物，新型组合物，其使用方法以及制备方法，其中Formula 1中的这些化合物在药理学上是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）的有用抑制剂，包括PTP1B、T细胞PTP等，其中X、R1、R2、R3和R4在描述中有更详细的定义。这些化合物在治疗1型糖尿病、2型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖和其他疾病方面具有用处。
• MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPASES)
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1301516A1

  公开（公告）日：2003-04-16
• US6613903B2
  申请人：——

  公开号：US6613903B2

  公开（公告）日：2003-09-02