2-[{8-(4-methoxybenzyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-7-yl}methyl]isoindole-1,3-dione | 581775-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[{8-(4-methoxybenzyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-7-yl}methyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[8-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-7-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 581775-59-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: DPSFPYJRXKUMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[{8-(4-methoxybenzyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-7-yl}methyl]isoindole-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到{8-(4-methoxybenzyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-7-yl}methylamine
  参考文献：
  名称：

  外消旋 2-Aminomethyl-4-oxo-piperidine 中间体的简便合成

  摘要：

  摘要 通过 3 组分杂 Diels-Alder 反应实现了对 2-取代哌啶核的轻松访问。适当官能化的亚胺的使用允许在一个步骤中为哌啶和2-位侧链氮安装保护基团。此外，通过使用 2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，避免了还原步骤，从而快速进入哌啶核心结构。该方案导致合成了一些外消旋 2-aminomethyl-4-oxo-piperidines；以数克数量合成的中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-120018941
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 盐酸 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-[{8-(4-methoxybenzyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-7-yl}methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  外消旋 2-Aminomethyl-4-oxo-piperidine 中间体的简便合成

  摘要：

  摘要 通过 3 组分杂 Diels-Alder 反应实现了对 2-取代哌啶核的轻松访问。适当官能化的亚胺的使用允许在一个步骤中为哌啶和2-位侧链氮安装保护基团。此外，通过使用 2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，避免了还原步骤，从而快速进入哌啶核心结构。该方案导致合成了一些外消旋 2-aminomethyl-4-oxo-piperidines；以数克数量合成的中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-120018941

文献信息

• A Facile Synthesis of Racemic 2-Aminomethyl-4-oxo-piperidine Intermediates
  作者：Daniel D. Holsworth、Farid Bakir、Roy T. Uyeda、Yu Ge、Jesper Lau、Thomas K. Hansen、Henrik Sune Andersen

  DOI：10.1081/scc-120018941

  日期：2003.1.6

  employing 2-trimethylsiloxy-1,3-butadiene, a reduction step was avoided, thus providing rapid entry into the piperidine core structure. This protocol led to the synthesis of some racemic 2-aminomethyl-4-oxo-piperidines; intermediates that were synthesized in multigram quantities.

  摘要 通过 3 组分杂 Diels-Alder 反应实现了对 2-取代哌啶核的轻松访问。适当官能化的亚胺的使用允许在一个步骤中为哌啶和2-位侧链氮安装保护基团。此外，通过使用 2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯，避免了还原步骤，从而快速进入哌啶核心结构。该方案导致合成了一些外消旋 2-aminomethyl-4-oxo-piperidines；以数克数量合成的中间体。