6-Phenyl-1,2,4-triazine N-oxide | 33859-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-Phenyl-1,2,4-triazine N-oxide
• 英文别名: 6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide；6-phenyl-1,2,4-triazine-4-oxide；6-phenyl-1,2,4-triazin-4-oxide；6-phenyl-asym-triazine 4-oxide；6-phenyl-[1,2,4]triazine 4-oxide；6-phenyl-[1,2,4]triazine-4-oxide；4-oxido-6-phenyl-1,2,4-triazin-4-ium
• CAS: 33859-68-6
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: RZEYNLXJYAOVGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenyl-1,2,4-triazine N-oxide 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-dimethylamino-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Chupakhin; Kozhevnikov; Kozhevnikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 388 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-phenyl-3,4-dihydro-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid 在 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-Phenyl-1,2,4-triazine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kozhevnikov; Kozhevnikov; Rusinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxygenative vs. Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Reactions of 1,2,4-Triazine 4-Oxides with α-Halocarbanions
  作者：Dmitry N. Kozhevnikov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Mieczyslaw Makosza、Andrzej Rykowski、Ewa Wolinska

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1412::aid-ejoc1412>3.0.co;2-9

  日期：2002.4

  2,4-triazine 4-oxides 1a−e undergo a nucleophilic substitution of hydrogen with the α-halomethyl aryl sulfones 2, 3 and 7 by two alternative pathways: vicarious nucleophilic substitution (VNS) and/or an intramolecular deoxygenative process. The former pathway is found to dominate in the reaction of 1 with bromomethyl tolyl sulfone (7) yielding the 5-tosylmethyl-1,2,4-triazine 4-oxides 6, while the

  3,6-二芳基-1,2,4-三嗪 4-氧化物 1a-e 通过两种替代途径与 α-卤代甲基芳基砜 2、3 和 7 进行氢的亲核取代：替代亲核取代 (VNS) 和/或分子内脱氧过程。发现前一种途径在 1 与溴甲基甲苯基砜 (7) 的反应中占主导地位，产生 5-甲苯磺酰基甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物 6，而与氯甲基芳基砜 2 和 3 的反应导致5-芳基磺酰基氯甲基-1,2,4-三嗪4和5分别作为脱氧取代的产物。6-苯基-1,2,4-三嗪 4-氧化物 (1f) 与氯甲基芳基砜 2 和 3 的反应以不同方式进行。在低温（-75℃）下，VNS 反应的产物在 5 位（6f 和 12f）形成。在室温下，7-氯-1-羟基-3-苯基-7-(芳基磺酰基)-1,4,5-三氮杂七-1,3,6-三烯 10f 和 11f 通过添加碳负离子 2 和 3 获得在 3 位，然后是所得 σ 加合物的开环。(© Wiley-VCH
• Imidazo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06608062B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  A class of substituted 1,2,4-triazolo[4,3-]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position, a substituted alkoxy moiety at the 6-position, and an optionally substituted bicycloalkyl ring system at the 7-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类取代的1,2,4-三唑并[4,3-]吡嗪衍生物，其在3位具有可选取代的环烷基、苯基或杂环芳基取代基，在6位具有取代的烷氧基，且在7位具有可选取代的双环烷基环系统，是选择性的GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚单位，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。
• ——
  作者：D. N. Kozhevnikov、V. N. Kozhevnikov、I. S. Kovalev、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、G. G. Aleksandrov

  DOI：10.1023/a:1019631610505

  日期：——

  The scope of functionalization of 1,2,4-triazines can be considerably extended via successive nucleophilic substitution of hydrogen (S-N(H)) and ipso-substitution. A convenient procedure has been developed for direct cyanation of 1,2,4-triazine 4-oxides with acetone cyanohydrin in the presence of triethylamine. The cyano group in the resulting 5-cyano-1,2,4-triazines is readily replaced by reactions with various aliphatic alcohols and amines.
• Prokhorov; Kozhevnikov; Rusinov, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 9, p. 1157 - 1161
  作者：Prokhorov、Kozhevnikov、Rusinov、Chupakhin

  DOI：——

  日期：——
• Neunhoeffer,H.; Boehnisch,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 153 - 162
  作者：Neunhoeffer,H.、Boehnisch,V.

  DOI：——

  日期：——