1-(2-phenylsulphonylethyl)-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-isoxazolo<3,4-d>benzopyran | 122603-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(2-phenylsulphonylethyl)-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-isoxazolo<3,4-d>benzopyran
• 英文别名: 1-(2-phenylsulphonylethyl)-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-isoxazolo[3,4-d]benzo[b]pyran；(3aR,9bS)-1-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3,3a,4,9b-tetrahydrochromeno[4,3-c][1,2]oxazole
• CAS: 122603-54-7；132644-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: DNBJYCFOKXGWHG-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 N-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(2-phenylsulphonylethyl)-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-isoxazolo<3,4-d>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第33部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。第2类过程，其中双亲亲子位于肟内。

  摘要：

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87117-9

文献信息

• Intramolecular cycloaddition reactions of oximes with vinyl sulfones
  作者：Albert Padwa、Bryan H. Norman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87896-x

  日期：1988.1

  The reaction of oximes with vinyl sulfones containing a π-bond produce cycloadducts which are derived from an intramolecular dipolar cycloaddition of a transient nitrone.

  肟与含有π键的乙烯基砜反应生成环加合物，该环加合物衍生自瞬态腈的分子内偶极环加成。