(R_s)-N-[(S)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1446434-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R_s)-N-[(S)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(1S)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1446434-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: USFJENNTTDTVCL-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_s)-N-[(S)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-tert-butyl (1,2-dihydronaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylation/Ring Closing Metathesis: One-Pot Synthesis of Benzo-fused Cyclic Homoallylic Amines. Application to the Formal Synthesis of Sertraline Derivatives

  摘要：

  A one-pot asymmetric allylation/ring closing metathesis (RCM) sequence for the synthesis of cyclic homoallylic amines has been developed. A library of six- and seven-membered benzo-fused products has been synthesized in good yields and complete diastereoselectivity. The new methodology has been applied to the formal syntheses of the antidepressant Sertraline and the epimeric Norsertraline. The methodology is amenable for the synthesis of analogs.

  DOI：

  10.1021/ol4017113
• 作为产物：
  描述：

  (R_s)-2-methyl-N-[(S)-1-(2-vinylphenyl)but-3-en-1-yl]propane-2-sulfinamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R_s)-N-[(S)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  单氟化的1-氨基-1,2-二氢萘和1,3-氨基醇衍生物的不对称合成

  摘要：

  富含对映体的1-氨基-4-氟-1,2-二氢萘衍生物可通过两种互补的合成策略获得。在一条途径中对消除步骤所需的反应条件进行了仔细的优化，不仅可以鉴定出一种由邻氨基苯甲酸辅助的反应途径，而且更重要的是，可以从一种常见的中间体中直接获得一条通往氟化1,3-氨基醇的歧化反应途径。通过调整使用的碱的当量数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03671

文献信息

• Asymmetric Allylation/Ring Closing Metathesis: One-Pot Synthesis of Benzo-fused Cyclic Homoallylic Amines. Application to the Formal Synthesis of Sertraline Derivatives
  作者：Santos Fustero、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Elsa Rodríguez、Natalia Mateu、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/ol4017113

  日期：2013.7.19

  A one-pot asymmetric allylation/ring closing metathesis (RCM) sequence for the synthesis of cyclic homoallylic amines has been developed. A library of six- and seven-membered benzo-fused products has been synthesized in good yields and complete diastereoselectivity. The new methodology has been applied to the formal syntheses of the antidepressant Sertraline and the epimeric Norsertraline. The methodology is amenable for the synthesis of analogs.
• Asymmetric Synthesis of Monofluorinated 1-Amino-1,2-dihydronaphthalene and 1,3-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Rubén Lázaro、Raquel Román、Daniel M. Sedgwick、Günter Haufe、Pablo Barrio、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03671

  日期：2016.3.4

  2-dihydronaphthalene derivatives are accessed via two complementary synthetic strategies. The careful optimization of the reaction conditions required for the elimination step in one route has allowed both the identification of an anchimerically assisted reaction pathway and, more importantly, access to a divergent reaction pathway toward fluorinated 1,3-amino alcohols from a common intermediate just by adjusting

  富含对映体的1-氨基-4-氟-1,2-二氢萘衍生物可通过两种互补的合成策略获得。在一条途径中对消除步骤所需的反应条件进行了仔细的优化，不仅可以鉴定出一种由邻氨基苯甲酸辅助的反应途径，而且更重要的是，可以从一种常见的中间体中直接获得一条通往氟化1,3-氨基醇的歧化反应途径。通过调整使用的碱的当量数。