2,5-dimethyl-2H-pyrazole-3,4-dione | 51942-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2H-pyrazole-3,4-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4,5-pyrazolinedione；1,3-Dimethylpyrazol-4,5-dion；1H-Pyrazole-4,5-dione, 1,3-dimethyl-；2,5-dimethylpyrazole-3,4-dione
• CAS: 51942-09-7
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: RQALBYQIKYNNIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-2H-pyrazole-3,4-dione 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1,3-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮衍生的MBH碳酸盐的催化不对称[3 + 2]环加成：双螺-[吡唑啉酮-二氢吡咯-羟吲哚]骨架的高立体选择性构建

  摘要：

  通过采用最近探索的吡唑啉酮衍生的 MBH 碳酸盐以高产率和优异的立体选择性成功地实现了由手性 DMAP 衍生催化剂催化的双螺[吡唑啉酮-二氢吡咯-羟吲哚] 骨架的催化不对称构建。所提出的过渡态表明分子间氢键和π-π相互作用力在立体选择性化学转化中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/d2cc00618a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-吡唑酮 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,5-dimethyl-2H-pyrazole-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉的区域特异性合成新方法–有机光电器件的潜在材料，以及对旧方案的修订

  摘要：

  使用一种新的合成途径制备了一系列6-取代的1,3-二苯基-1H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉：将适当的5-（邻硝基苯基）-吡唑与草酸亚铁或三苯基膦。该方法的主要优点是，与吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成的旧方案相反，该方法允许将取代基引入碳环而不形成异构体。吡唑环也可以进行一定程度的修饰。此外，我们提出了一种新的机制，据报道，邻苯二酚之间的缩合反应可用于最古老的吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成。-苯二胺和3,4-吡唑啉-5-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.061

文献信息

• A new regiospecific synthesis method of 1 H -pyrazolo[3,4- b ]quinoxalines – Potential materials for organic optoelectronic devices, and a revision of an old scheme
  作者：Andrzej Danel、Katarzyna Wojtasik、Paweł Szlachcic、Marlena Gryl、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.061

  日期：2017.8

  using a new synthetic pathway: reductive cyclization of appropriate 5-(o-nitrophenyl)-pyrazoles with ferrous oxalate or triphenylphosphine. The main advantage of this procedure is that, contrary to the older protocols of pyrazolo[3,4-b]quinoxaline synthesis, this method allows for a substituent to be introduced to the carbocyclic ring without the formation of isomers. The pyrazole ring can also be modified

  使用一种新的合成途径制备了一系列6-取代的1,3-二苯基-1H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉：将适当的5-（邻硝基苯基）-吡唑与草酸亚铁或三苯基膦。该方法的主要优点是，与吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成的旧方案相反，该方法允许将取代基引入碳环而不形成异构体。吡唑环也可以进行一定程度的修饰。此外，我们提出了一种新的机制，据报道，邻苯二酚之间的缩合反应可用于最古老的吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成。-苯二胺和3,4-吡唑啉-5-二酮。
• Catalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of pyrazolone-derived MBH carbonate: highly stereoselective construction of the bispiro-[pyrazolone-dihydropyrrole-oxindole] skeleton
  作者：Zhou Tian、Jing Jiang、Zhen-Hui Yan、Qing-Qing Luo、Gu Zhan、Wei Huang、Xiang Li、Bo Han

  DOI：10.1039/d2cc00618a

  日期：——

  A catalytic asymmetric construction of the bispiro[pyrazolone–dihydropyrrole–oxindole] skeleton catalyzed by chiral DMAP-derived catalyst was successfully achieved by employing recently explored pyrazolone-derived MBH carbonate in high yields with excellent stereoselectivities. The proposed transition state indicated that the intermolecular hydrogen bonds and π–π interactive forces played an essential

  通过采用最近探索的吡唑啉酮衍生的 MBH 碳酸盐以高产率和优异的立体选择性成功地实现了由手性 DMAP 衍生催化剂催化的双螺[吡唑啉酮-二氢吡咯-羟吲哚] 骨架的催化不对称构建。所提出的过渡态表明分子间氢键和π-π相互作用力在立体选择性化学转化中起重要作用。

表征谱图