(R,R)-3-Propylthiiran-2-methanol | 92610-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: (R,R)-3-Propylthiiran-2-methanol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-epithio-1-hexanol；[(2R,3R)-3-propylthiiran-2-yl]methanol
• CAS: 92610-81-6
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: LHZGJMJGFSFWIZ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-3-Propylthiiran-2-methanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40 mg的产率得到(-)-(R)-3-mercaptohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用CD激子手性法对无环2和3硫烷基-1-烷醇进行立体化学分配的一种新的一步策略。

  摘要：

  使用CD激子手性方法描述了一种新的一步策略，用于无环2和3硫烷基-1-烷醇的立体化学分配。使用9-邻苯二甲酸盐生色团将两个官能团衍生化，生成的双符号CD曲线明确地允许从单个CD测量值确定立体化学。使用合成的光学纯的3-硫烷基-1-己醇和2-硫烷基-1-己醇作为模型化合物证明了该新方法的有效性。发达的微型方法也可用于1,2-和1,3-二醇的立体化学分配。据我们所知，这是CD激子手性方法在无环2-和3-硫烷基-1-链烷醇上的首次应用。

  DOI：

  10.1021/jo010768h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 硫酸 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 以395 mg的产率得到(R,R)-3-Propylthiiran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  使用CD激子手性法对无环2和3硫烷基-1-烷醇进行立体化学分配的一种新的一步策略。

  摘要：

  使用CD激子手性方法描述了一种新的一步策略，用于无环2和3硫烷基-1-烷醇的立体化学分配。使用9-邻苯二甲酸盐生色团将两个官能团衍生化，生成的双符号CD曲线明确地允许从单个CD测量值确定立体化学。使用合成的光学纯的3-硫烷基-1-己醇和2-硫烷基-1-己醇作为模型化合物证明了该新方法的有效性。发达的微型方法也可用于1,2-和1,3-二醇的立体化学分配。据我们所知，这是CD激子手性方法在无环2-和3-硫烷基-1-链烷醇上的首次应用。

  DOI：

  10.1021/jo010768h

文献信息

• Glycosylsulfenyl- und (Glycosylthio)sulfenyl-halogenide (Halogeno- bzw. Halogenothio-(1-thioglycoside)): Herstellung und Umsetzung mit Alkenen
  作者：Marianne Hürzeler、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19920750215

  日期：1992.3.18

  Glycosylsulfenyl snf (Glycosylthio) sulfenyl Halides (Halogeno and Halogenothio 1-Thioglycosides, Resp.): Preparation and Reaction with Alkenes

  糖基硫基snf（糖基硫基）亚硫基卤化物（卤代和卤代硫代1-硫代糖苷，分别）：制备及与烯烃的反应
• Enantioselective synthesis of (+)- and (−)-<i>cis</i>-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane and their olfactive properties
  作者：Wihelm Pickenhagen、Helene Brönner-Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19840670405

  日期：1984.6.20

  The enantioselective synthesis of (+)- and (−)-cis-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathine 8 and 9 form (E)-2-hezen-1-ol (1) as common starting material is described. The two enantiomeric forms exhibit different organoleptic properties.

  （+）-和（-）-顺式-2-甲基-4-丙基-1,3-草嘌呤8和9的对映选择性合成形式为（E）-2-hezen-1-ol（1）作为常见起始原料描述。两种对映体形式表现出不同的感官特性。
• Titanium isopropoxide mediated formation of 2,3-epithio alcohols from 2,3-epoxy alcohols
  作者：Yun Gao、K. B. Sharpless

  DOI：10.1021/jo00252a046

  日期：1988.8
• GAO, YUN;SHARPLESS, K. BARRY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4114-4116
  作者：GAO, YUN、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——
• A New One-Step Strategy for the Stereochemical Assignment of Acyclic 2- and 3-Sulfanyl-1-alkanols Using the CD Exciton Chirality Method
  作者：Bernhard Weckerle、Peter Schreier、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1021/jo010768h

  日期：2001.11.1

  A new one-step strategy is described for the stereochemical assignment of acyclic 2- and 3-sulfanyl-1-alkanols using the CD exciton chirality method. Using the 9-anthroate chromophore for the derivatization of both functional groups, the resulting bisignate CD curves unequivocally allow the determination of the stereochemistry from a single CD measurement. The usefulness of the new method is demonstrated

  使用CD激子手性方法描述了一种新的一步策略，用于无环2和3硫烷基-1-烷醇的立体化学分配。使用9-邻苯二甲酸盐生色团将两个官能团衍生化，生成的双符号CD曲线明确地允许从单个CD测量值确定立体化学。使用合成的光学纯的3-硫烷基-1-己醇和2-硫烷基-1-己醇作为模型化合物证明了该新方法的有效性。发达的微型方法也可用于1,2-和1,3-二醇的立体化学分配。据我们所知，这是CD激子手性方法在无环2-和3-硫烷基-1-链烷醇上的首次应用。