3-trifluoromethyl-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin maleate | 16219-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin maleate
• 英文别名: 1-Methyl-4-[7-(trifluoromethyl)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin-10-yl]piperazine；(Z)-but-2-enedioic acid;1-methyl-4-[2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-yl]piperazine
• CAS: 16219-05-9
• 化学式: C₄H₄O₄*C₂₀H₂₁F₃N₂S
• 分子量: 494.535
• InChiKey: GVPIDQKWGCCDMP-BTJKTKAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin maleate 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-trifluoromethyl-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated analogues of the tricyclic neuroleptics; 7-Fluoro and 7-trifluoromethyl derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  3-氟硫代苯酚与(2-碘苯基)乙酸反应，生成酸 VIII，经过多磷酸环化得到酮 XII。第一个标题化合物 VI 是通过中间体 XV 和 XVIII 制备而成。将酮 XII 与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下处理，得到烯胺 XXIII。类似地制备的酸 IX 经过环化得到酮 XIII。副产物是二酸 X 和烯醇内酯 XXIV，经过碱水解得到酮酸 XXV。第二个标题化合物 VII 的合成是从酮 XIII 经过中间体 XVI 和 XIX 进行的。10,11-二氢二苯并[ b,f ]噻吩-3,11-二醇 (XVII) 经过甲磺酰氯处理，并通过与1-甲基哌嗪反应生成1-甲基哌嗪与二苯并[ b,f ]噻吩-3-醇盐 (XXII) 和 1-甲基-4-(甲磺酰基)哌嗪 (XXVI)。化合物 VI 具有较低的中枢抑制和痉挛活性，相应的烯胺 XXIII 在这两方面非常强效。三氟甲基衍生物 VII 具有神经阻滞剂的特性，但其抑制和痉挛活性比 8-三氟甲基异构体低十倍。

  DOI：

  10.1135/cccc19801086
• 作为产物：
  描述：

  11-chloro-3-trifluoromethyl-10,11-dihydrodibenzothiepin 、 N-甲基哌嗪 生成 3-trifluoromethyl-11-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzothiepin maleate
  参考文献：
  名称：

  PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;METYSOVA, J.

  摘要：

  DOI：