4-ethyl-4-hydroxy-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione | 53544-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 4-ethyl-4-hydroxy-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione
• 英文别名: (+/-)-(2ξ,6ξ)-1,2,6,7-tetrahydro-camptothecin；19-Ethyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),4,6,8,15(20)-pentaene-14,18-dione
• CAS: 53544-22-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: YSAMJAXLRIUOHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-formyl-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione 生成 4-ethyl-4-hydroxy-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Experiments on the Synthesis of dl-Camptothecin. III. Total Synthesis of dl-Camptothecin

  摘要：

  通过以下两个关键反应，从 3-氧代-1H-吡咯并[3，4-b]喹啉 IIIa 合成了 dl-喜树碱（XXX）和两种外延 N-甲酰基-1，2，6，7-四氢喜树碱（XXIIIa，b）。1) 亚胺酯的分子内醛缩合反应（VIIIb→IXb）。2) 4-甲氧基-2-吡啶酮环上的维尔斯梅尔反应（XVIb→XVII），然后丙二酸碳酰离子亲核攻击甲酰基吡啶酮环（XVII→XVIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.771

文献信息

• Process to Prepare Camptothecin Derivatives and Novel Intermediate and Compounds Thereof
  申请人：Naidu Ragina

  公开号：US20080051580A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  New processes are disclosed for the preparation of camptothecin derivatives, such as, irinotecan and topotecan, as well as new intermediates and compositions thereof.
• Experiments on the Synthesis of dl-Camptothecin. III. Total Synthesis of dl-Camptothecin
  作者：TSUTOMU SUGASAWA、TATSUO TOYODA、KAZUYUKI SASAKURA

  DOI：10.1248/cpb.22.771

  日期：——

  dl-Camptothecin (XXX) and two epimeric N-formyl-1, 2, 6, 7-tetrahydrocamptothecins (XXIIIa, b) have been synthesized from 3-oxo-1H-pyrrolo [3, 4-b] quinoline IIIa by using following two key reactions. 1) An intramolecular aldol condensation of the imido-ester (VIIIb→IXb). 2) Vilsmeier reaction on a 4-methoxy-2-pyridone ring (XVIb→XVII) followed by nucleophilic attack of a malonate carbanion onto the formyl-pyridone ring (XVII→XVIII).

  通过以下两个关键反应，从 3-氧代-1H-吡咯并[3，4-b]喹啉 IIIa 合成了 dl-喜树碱（XXX）和两种外延 N-甲酰基-1，2，6，7-四氢喜树碱（XXIIIa，b）。1) 亚胺酯的分子内醛缩合反应（VIIIb→IXb）。2) 4-甲氧基-2-吡啶酮环上的维尔斯梅尔反应（XVIb→XVII），然后丙二酸碳酰离子亲核攻击甲酰基吡啶酮环（XVII→XVIII）。