5,5'-dibromodithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole oxide | 912562-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,5'-dibromodithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole oxide
• 英文别名: 2,6-dibromodithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole oxide；2,6-dibromodithieno[3,2-b:2’,3’-d]phosphole oxide；2,6-dibromo-4-phenylphospholo[3,2-b:4,5-b0]dithiophene 4-oxide；2,6-dibromodithieno-P-phenylphospholeoxide；Br2S2PO；4,10-Dibromo-7-phenyl-3,11-dithia-7lambda5-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene 7-oxide；4,10-dibromo-7-phenyl-3,11-dithia-7λ5-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene 7-oxide
• CAS: 912562-10-8
• 化学式: C₁₄H₇Br₂OPS₂
• 分子量: 446.123
• InChiKey: AFWAOZHHXAJVSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromodithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-phenyl-4H-phospholo[3,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  对具有双极性氧化还原特性的 π 扩展磷光体发色团的结构特性研究

  摘要：

  我们报告了通过 Suzuki Miyaura 交叉偶联程序合成一系列具有苯基或联苯基末端基团的 π 扩展二噻吩并磷。发现将二噻吩并磷核结合到低聚亚苯基上的支架中会导致溶液和固态下的显着发光特性，后者也响应不同的固态形态，即粉末与晶体。更重要的是，所研究的分子结构还首次允许观察此类物种的双极性氧化还原行为，尤其是联苯延伸物种显示出准可逆的还原和氧化过程；观察到的实验特征与计算密度泛函理论研究相关。

  DOI：

  10.1139/cjc-2015-0347
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 5,5'-dibromodithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole oxide
  参考文献：
  名称：

  Highly luminescent π-conjugated dithienometalloles: photophysical properties and their application in organic light-emitting diodes

  摘要：

  我们已公开了一系列包含Ge、Si、P和S原子作为桥连中心的双环[3,2-b:2',3'-d]金属啉衍生物的异芳环化π-共轭体系的荧光光物理性质和电致发光性质。通过紫外/可见光谱、荧光光谱、瞬态荧光测量和密度泛函理论计算，系统地研究了异芳环化结构对其光物理性质的影响。所有这些化合物在溶液和掺杂的薄膜中都表现出明亮的荧光和高量子产率。此外，采用双噻吩金属啉发射体的OLEDs在实际亮度下表现出高达约6%的外部量子效率。

  DOI：

  10.1039/c2jm33526c

文献信息

• Highly Luminescent 4-Pyridyl-Extended Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]phospholes
  作者：Paul Demay-Drouhard、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01369

  日期：2020.11.20

  The unexpectedly challenging synthesis of 4-pyridyl-extended dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phospholes via Stille cross-coupling is reported. The optical and electrochemical properties of the phosphoryl-bridged species were studied experimentally and computationally, and their properties were compared with those of their non-P-bridged congeners. The 4-pyridyl-extended dithienophospholes display quantitative

  据报道，通过Stille交叉偶联合成了4-吡啶基延伸的双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]磷脂。通过实验和计算研究了磷酰基桥联物种的光学和电化学性质，并将其性质与非P桥联同类物的性质进行了比较。吡啶环甲基化后，4-吡啶基-延伸的二硫代磷腈在溶液中显示定量的发光量子产率，并且具有可逆的还原特征。由于它们具有很高的亮度，即使在水中也是如此，4-吡啶基延伸的二噻吩并磷光体是新型荧光探针的极有希望的候选者。
• Halochromic generation of white light emission using a single dithienophosphole luminophore
  作者：Huy V. Huynh、Xiaoming He、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1039/c3cc41510d

  日期：——

  A new dithienophosphole-based donor–acceptor conjugated luminophore shows a large halochromic effect on its emission color that changes from red to green upon addition of acid. White light emission can be generated upon partial protonation resulting in a broad emission band.

  一种基于二噻吩基吡咯磷的新型供体-受体共轭发光体展示出显著的酸致变色效应，其发射颜色在加入酸后从红色变为绿色。部分质子化后可以产生白光发射，形成宽广的发射带。
• Highly luminescent terpyridinyl-ethynyl functionalized dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phospholes: synthesis, properties and complexation behavior
  作者：Dong Ren Bai、Carlos Romero-Nieto、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1039/b919718d

  日期：——

  synthesis and advanced characterization, as well as the complexation behavior of a series of terpyridinyl-ethynyl substituted dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phospholes is reported. The functionalization of the dithienophosphole core furnishes the system with suitable ligand properties for a variety of transition metal centers (Zn2+, Ru2+, Pt2+) to form the corresponding complexes. The terpyridinyl-extended ligand

  一系列的合成，高级表征以及络合行为 吡啶基-乙炔基报道了取代的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]磷脂。的功能化二硫代磷烯 核心为系统提供了适合各种过渡金属中心的配体特性（锌2+， 茹2+， 铂2+），以形成相应的复合体。吡啶基延伸的配体系统显示出显着的光致发光特征，这有利于形成强发光的过渡金属络合物，这些络合物可能用于有机发光电化学电池中。理论计算支持涉及扩展的π共轭骨架的π–π *跃迁产生的配体的强发光。发现该配体对质子表现出显着的发光稳定性，而与过渡金属的络合则显示出光物​​理性质的明显变化，这取决于所采用的过渡金属的性质。
• Dithienophosphole-capped π-conjugated oligomers
  作者：Stefan Durben、Thomas Linder、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1039/c0nj00026d

  日期：——

  The synthesis of a 2-monobrominated dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phosphole has opened the access to a series of highly luminescent π-conjugated oligomers that link two dithienophosphole units via a variety of aromatic spacers. The nature of the linking mode was found to have a significant impact on the photophysical properties of the system as a whole, either considerably improving the molar absorptivity

  2-单溴代双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]磷的合成为一系列连接两个原子的高发光度π-共轭低聚物打开了大门。二硫代磷烯单元通过各种芳香族间隔基。发现连接模式的性质对整个系统的光物理性能有重大影响，或者大大改善了新的扩展发色团的摩尔吸收率，或者提供了具有红移发射特征和大量光致发光量子的发光材料。产量。
• Synthesis and unexpected halochromism of carbazole-functionalized dithienophospholes
  作者：Monika Stolar、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1039/c2nj40022g

  日期：——

  π-conjugated donor–acceptor (D/A) chromophores using dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phosphole oxide as an acceptor and 3,6-carbazole as a donor component have been synthesized and characterized. The studies involved several molecular species with D–A, A–D–A, D–A–D architecture, as well as a polymeric species (D–A)n. The different photophysical properties of the systems can be attributed to the carbazole unit

  合成了一系列以二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]氧化磷作为受体和3,6-咔唑作为供体组分的π共轭供体-受体（D / A）发色团。和特点。研究涉及几种具有D–A，A–D–A，D–A–D结构的分子种类以及聚合物种类（D–A）n。该系统的不同光物理性质可以归因于咔唑单元事实上充当π-共轭系统的苯胺类。用酸处理施主-受主材料会导致吸收和发射波长发生明显的红移，并且发现该过程是可逆的。调查通过 密度泛函理论（DFT）的计算揭示了质子化过程中意外的红移的性质。