(4-chloro-2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanamine | 1229625-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-chloro-2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: 4-Chloro-2-(1-piperidinyl)benzenemethanamine；(4-chloro-2-piperidin-1-ylphenyl)methanamine
• CAS: 1229625-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂
• 分子量: 224.733
• InChiKey: ZCAWVUFGHZFSIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanamine 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-chloro-2-(piperidin-1-yl)benzyl)-3-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 vanilloid receptor antagonists with a bicyclic portion

  摘要：

  该发明揭示了以下式的化合物： 其中Y选自以下式的一组 而W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5的含义如描述中所给出。 该式化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗疼痛和其他通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的症状。

  公开号：

  EP2377850A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4-chloro-2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] "TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS WITH A BICYCLIC PORTION"
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE TRPV1 AYANT UNE PARTIE BICYCLIQUE

  摘要：

  该发明揭示了公式I的化合物，其中Y是公式A、B、C、D或E的一个基团；W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5、J和K具有描述中给出的含义。公式I的化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的疼痛和其他病症。

  公开号：

  WO2011120604A1

文献信息

• TRPV1 vanilloid receptor antagonists with a bicyclic portion
  申请人：Pharmeste S.r.l.

  公开号：EP2377850A1

  公开（公告）日：2011-10-19

  The invention discloses compounds of formula I wherein Y s selected from a group of formula and W, Q, n, R1, R2, R3, U1-U5 have the meanings given in the description. The compounds of formula I are TRPV1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of the vanilloid receptor TRPV1. 1.

  该发明揭示了以下式的化合物： 其中Y选自以下式的一组 而W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5的含义如描述中所给出。 该式化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗疼痛和其他通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的症状。
• Discovery of acyl guanidine tryptophan hydroxylase-1 inhibitors
  作者：Daniel R. Goldberg、Stéphane De Lombaert、Robert Aiello、Patricia Bourassa、Nicole Barucci、Qing Zhang、Vishwas Paralkar、Adam J. Stein、Jim Valentine、William Zavadoski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.057

  日期：2016.6

  An increasing number of diseases have been linked to a dysfunctional peripheral serotonin system. Given that tryptophan hydroxylase 1 (TPH1) is the rate limiting enzyme in the biosynthesis off serotonin, it represents an attractive target to regulate peripheral serotonin. Following up to our first disclosure, we report a new chemotype of TPH1 inhibitors where-by the more common central planar heterocycle has been replaced with an open-chain, acyl guanidine surrogate. Through our work, we found that compounds of this nature provide highly potent TPH1 inhibitors with favorable physicochemical properties that were effective in reducing murine intestinal 5-HT in vivo. Furthermore, we obtained a high resolution (1.90 angstrom) X-ray structure crystal structure of one of these inhibitors (compound 51) that elucidated the active conformation along with revealing a dimeric form of TPH1 for the first time. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] "TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS WITH A BICYCLIC PORTION"<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE TRPV1 AYANT UNE PARTIE BICYCLIQUE
  申请人：PHARMESTE SRL

  公开号：WO2011120604A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention discloses compounds of formula I wherein Y is a group of formula A, B, C, D, or E: and W, Q, n, R1, R2, R3, U1-U5, J and K have the meanings given in the description. The compounds of formula I are TRPV1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of the vanilloid receptor TRPV1.

  该发明揭示了公式I的化合物，其中Y是公式A、B、C、D或E的一个基团；W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5、J和K具有描述中给出的含义。公式I的化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的疼痛和其他病症。