(4-chloro-2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanamine | 1229625-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-chloro-2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: 4-Chloro-2-(1-piperidinyl)benzenemethanamine；(4-chloro-2-piperidin-1-ylphenyl)methanamine
• CAS: 1229625-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂
• 分子量: 224.733
• InChiKey: ZCAWVUFGHZFSIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanamine 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-chloro-2-(piperidin-1-yl)benzyl)-3-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 vanilloid receptor antagonists with a bicyclic portion

  摘要：

  该发明揭示了以下式的化合物： 其中Y选自以下式的一组 而W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5的含义如描述中所给出。 该式化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗疼痛和其他通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的症状。

  公开号：

  EP2377850A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4-chloro-2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] "TRPV1 VANILLOID RECEPTOR ANTAGONISTS WITH A BICYCLIC PORTION"
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE TRPV1 AYANT UNE PARTIE BICYCLIQUE

  摘要：

  该发明揭示了公式I的化合物，其中Y是公式A、B、C、D或E的一个基团；W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5、J和K具有描述中给出的含义。公式I的化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的疼痛和其他病症。

  公开号：

  WO2011120604A1

文献信息

• Discovery of acyl guanidine tryptophan hydroxylase-1 inhibitors
  作者：Daniel R. Goldberg、Stéphane De Lombaert、Robert Aiello、Patricia Bourassa、Nicole Barucci、Qing Zhang、Vishwas Paralkar、Adam J. Stein、Jim Valentine、William Zavadoski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.057

  日期：2016.6

  An increasing number of diseases have been linked to a dysfunctional peripheral serotonin system. Given that tryptophan hydroxylase 1 (TPH1) is the rate limiting enzyme in the biosynthesis off serotonin, it represents an attractive target to regulate peripheral serotonin. Following up to our first disclosure, we report a new chemotype of TPH1 inhibitors where-by the more common central planar heterocycle has been replaced with an open-chain, acyl guanidine surrogate. Through our work, we found that compounds of this nature provide highly potent TPH1 inhibitors with favorable physicochemical properties that were effective in reducing murine intestinal 5-HT in vivo. Furthermore, we obtained a high resolution (1.90 angstrom) X-ray structure crystal structure of one of these inhibitors (compound 51) that elucidated the active conformation along with revealing a dimeric form of TPH1 for the first time. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.