Methyl 2-oxo-5,6-dihydro-2H-naphtho<1,2-b>pyran-3-carboxylate | 82699-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Methyl 2-oxo-5,6-dihydro-2H-naphtho<1,2-b>pyran-3-carboxylate
• 英文别名: oxo-2 methoxycarbonyl-3 dihydro-5,6 2H-naphto<1,2-b>pyranne；Methyl-5,6-dihydrobenzocumarin-3-carboxylat；Methyl 2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carboxylate
• CAS: 82699-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: IQBVXJVVLPONOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基乙烯 、 Methyl 2-oxo-5,6-dihydro-2H-naphtho<1,2-b>pyran-3-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到Methyl 3-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羰基甲氧基-2-吡喃酮与1,1-二甲氧基乙烯的电子反需求狄尔斯-阿尔德反应：芳基环化的简单温和方法

  摘要：

  描述了基于5,6-取代的-3-羰基甲氧基-2-吡喃酮与1,1-二甲氧基乙烯的电子反需求Diels-Alder反应的芳基环化的简单方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85651-8
• 作为产物：
  描述：

  3-<(E,Z)-1-Amino-2-cyan-2-methoxycarbonylethenyl>-5,6-dihydrobenzocumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 2-oxo-5,6-dihydro-2H-naphtho<1,2-b>pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔反应的杂环，第 8 版。羟亚甲基四氢萘酮与氰乙酸衍生物的反应

  摘要：

  羟亚甲基四氢萘酮 (1) 不像其他 1,3-二羰基化合物那样与氰基乙酸衍生物以 1:1 的比例反应，而是以 1:2 的比例与氰基乙酸衍生物反应，分别生成 10 和 17。阐明了它们的结构，并建议了创建它们的方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150609

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalin Derivatives by the Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction of 2‐Pyrones
  作者：Xu‐Ge Si、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Zhan‐Ting Li、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202006841

  日期：2020.10.12

  A novel strategy for the synthesis of cis‐decalins by an ytterbium‐catalyzed asymmetric inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction of 2‐pyrones and silyl cyclohexadienol ethers is reported here. A broad range of synthetically important cis‐decalin derivatives with multiple contiguous stereogenic centers and functionalities are obtained in good yields and stereoselectivities. A full set of diastereomeric

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。
• Enantioselective Synthesis of Arene <i>cis</i> ‐Dihydrodiols from 2‐Pyrones
  作者：Xiao‐Wei Liang、Yunlong Zhao、Xu‐Ge Si、Meng‐Meng Xu、Jia‐Hao Tan、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Chao Zheng、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.201908284

  日期：2019.10.7

  An enantioselective chemical synthesis of arene cis-dihydrodiols has been realized from 2-pyrones through sequential ytterbium-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reaction of 2-pyrones and retro-Diels-Alder extrusion of CO2 . By using this strategy, a series of substituted arene cis-dihydrodiols can be obtained efficiently with high enantioselectivity (>99 % ee in many

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, and pyrogallol annulation. Regiospecific total synthesis of sendaverine and a preparation of 6,7-benzomorphans
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1021/jo00195a033

  日期：1984.10
• Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude; Graffe, Bernadette; Sacquet, Marie-Claude, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 713 - 718
  作者：Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude、Graffe, Bernadette、Sacquet, Marie-Claude、Maitte, P.

  DOI：——

  日期：——
• OTTO, H. -H.;SCHMELZ, H., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 6, 526-532
  作者：OTTO, H. -H.、SCHMELZ, H.

  DOI：——

  日期：——