2-Bromo-1-(5-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethan-1-one | 1178862-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Bromo-1-(5-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(5-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 1178862-94-6
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: GOHMGDPGIPLEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-(5-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethan-1-one 、 7-Methylisatin-3-thiosemicarbazone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rani, Rekha; Makrandi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 393 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲基-苯并呋喃-2-基)-乙酮 在 copper(I) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Bromo-1-(5-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型 C2-糖基苯并呋喃基噻唑衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  通过Hantzsch法进一步环化糖基硫脲和2-(溴乙酰基)-苯并呋喃，合成了一系列新的C2-糖基苯并呋喃基噻唑衍生物。由各种水杨醛反应得到相应的2-(溴乙酰基)-苯并呋喃衍生物，由D-氨基葡萄糖通过一系列步骤制备糖基硫脲。产品的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。随后评估了最具活性的化合物的 50% 抑制浓度值。N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(5-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，50% 抑制浓度为 2.03 ± 0.26 μM。

  DOI：

  10.1177/1747519819856973

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel C2-glycosyl benzofuranylthiazoles derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Lei Wang、Yu-Ran Wu、Shu-Ting Ren、Long Yin、You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao、Hui-Min Sun

  DOI：10.1177/1747519819856973

  日期：2019.7

  A new series of C2-glycosyl benzofuranylthiazole derivatives was synthesised by the further cyclization of glycosyl thiourea and 2-(bromoacetyl)-benzofuran via Hantzsch’s method. The corresponding 2-(bromoacetyl)-benzofuran derivatives were obtained by the reaction from various salicylaldehydes, and the glycosyl thiourea was prepared through a series of steps from D-Glucosamine. The acetylcholinesterase-inhibitory

  通过Hantzsch法进一步环化糖基硫脲和2-(溴乙酰基)-苯并呋喃，合成了一系列新的C2-糖基苯并呋喃基噻唑衍生物。由各种水杨醛反应得到相应的2-(溴乙酰基)-苯并呋喃衍生物，由D-氨基葡萄糖通过一系列步骤制备糖基硫脲。产品的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。随后评估了最具活性的化合物的 50% 抑制浓度值。N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(5-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，50% 抑制浓度为 2.03 ± 0.26 μM。
• IMIDAZOTHIADIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150133446A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention provides imidazothiadiazole compounds of Formula (I) wherein A, B, D, R x , R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 and s are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的咪唑噻二唑化合物，其中A、B、D、Rx、R1、R2、R3、X1、X2和s如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作药物。
• Rani, Rekha; Makrandi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 305 - 306
  作者：Rani, Rekha、Makrandi

  DOI：——

  日期：——
• Rani, Rekha; Makrandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 11, p. 1614 - 1617
  作者：Rani, Rekha、Makrandi

  DOI：——

  日期：——
• US9862730B2
  申请人：——

  公开号：US9862730B2

  公开（公告）日：2018-01-09