(1S,3S)-1-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]-8-N-methyl-3-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.2]nonane | 440370-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3S)-1-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]-8-N-methyl-3-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.2]nonane
• 英文别名: (1R,2S,5S,8S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-6-methyl-8-(4-methylphenyl)-6-azabicyclo[3.2.2]nonane
• CAS: 440370-62-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: IHAFVKVWKAHDFG-NRDMVMEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]-8-N-methyl-3-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.2]nonane 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(1S,3S)-1-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]-3-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.2]nonane
  参考文献：
  名称：

  亲核取代反应中甲磺酸盐托烷中间体的重排。氮杂双环[3.2.1]辛烷和氮杂双环[3.2.2]壬烷醚，酰亚胺和胺的合成。

  摘要：

  发现2β-甲氧基氧基甲基-N-甲基-3β-对甲苯基-托烷中间体被醇盐，金属酰亚胺或胺类亲核取代不仅导致预期的双环[3.2.1]辛烷（托烷）醚，酰亚胺，胺衍生物，但也有意想不到的双环[3.2.2]壬烷衍生物。当将醇盐用作亲核试剂时，仅获得重排的双环[3.2.2]壬烷结构，而使用胺或酰亚胺作为亲核试剂则提供了两种结构的混合物。通过NMR分析确定双环[3.2.2]壬烷结构。

  DOI：

  10.1021/jo010973x
• 作为产物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yl methanesulfonate 、 3β-(4-methylphenyl)-2β-hydroxymethyltropane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 以73%的产率得到(1S,3S)-1-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]-8-N-methyl-3-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.2]nonane
  参考文献：
  名称：

  亲核取代反应中甲磺酸盐托烷中间体的重排。氮杂双环[3.2.1]辛烷和氮杂双环[3.2.2]壬烷醚，酰亚胺和胺的合成。

  摘要：

  发现2β-甲氧基氧基甲基-N-甲基-3β-对甲苯基-托烷中间体被醇盐，金属酰亚胺或胺类亲核取代不仅导致预期的双环[3.2.1]辛烷（托烷）醚，酰亚胺，胺衍生物，但也有意想不到的双环[3.2.2]壬烷衍生物。当将醇盐用作亲核试剂时，仅获得重排的双环[3.2.2]壬烷结构，而使用胺或酰亚胺作为亲核试剂则提供了两种结构的混合物。通过NMR分析确定双环[3.2.2]壬烷结构。

  DOI：

  10.1021/jo010973x

文献信息

• Rearrangement of a Mesylate Tropane Intermediate in Nucleophilic Substitution Reactions. Synthesis of Aza-Bicyclo[3.2.1]octane and Aza-Bicyclo[3.2.2]nonane Ethers, Imides, and Amines
  作者：Lionel Ogier、Frédéric Turpin、Ronald M. Baldwin、Françoise Riché、Ho Law、Robert B. Innis、Gilles Tamagnan

  DOI：10.1021/jo010973x

  日期：2002.5.1

  Nucleophilic substitution of 2beta-mesyloxymethyl-N-methyl-3beta-p-tolyl-tropane intermediate with alkoxides, metal imides, or amines was found to lead not only to the expected bicyclo[3.2.1]octane (tropane) ether, imide, and amine derivatives but also to unexpected bicyclo[3.2.2]nonane derivatives. When alkoxides were used as nucleophile, only the rearranged bicyclo[3.2.2]nonane structure was obtained

  发现2β-甲氧基氧基甲基-N-甲基-3β-对甲苯基-托烷中间体被醇盐，金属酰亚胺或胺类亲核取代不仅导致预期的双环[3.2.1]辛烷（托烷）醚，酰亚胺，胺衍生物，但也有意想不到的双环[3.2.2]壬烷衍生物。当将醇盐用作亲核试剂时，仅获得重排的双环[3.2.2]壬烷结构，而使用胺或酰亚胺作为亲核试剂则提供了两种结构的混合物。通过NMR分析确定双环[3.2.2]壬烷结构。