5,8-dichloro-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one | 13539-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 5,8-dichloro-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 5,8-dichlorothiochroman-4-one；5,8-dichloro-thiochroman-4-one；5,8-Dichlor-thiochroman-4-on；5,8-dichloro-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 13539-49-6
• 化学式: C₉H₆Cl₂OS
• 分子量: 233.118
• InChiKey: ZPXNYXRMDYZZSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  369.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dichloro-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one 在 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5',8'-dichloro-3-(4-chlorophenyl)spiro[oxirane-2,3'-thiochroman]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌药α，β-环氧酮的设计与合成

  摘要：

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190153
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-Dichlorophenyl)sulfanylpropanoic acid 在 硫酸 作用下， 以70%的产率得到5,8-dichloro-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌药α，β-环氧酮的设计与合成

  摘要：

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190153

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Herbicidal ketals and spirocycles
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05952266A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  Compounds of Formula (I), and their agriculturally suitable salts, are disclosed which are useful for controlling undesired vegetation wherein Q is (Q-1) or (Q-2); R.sup.1 and R.sup.2 are each independently C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.6 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio or C.sub.2 -C.sub.6 haloalkylthio; or R.sup.1 and R.sup.2 are taken together to form --X.sup.1 --(CH.sub.2).sub.r X.sup.2 --, --(CH.sub.2).sub.s --X.sup.3 --, --(CH.sub.2).sub.t --X.sup.3 --CH.sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.v --X.sup.3 --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --(CH.sub.2).sub.w --, each group optionally substituted with at least one member selected from 1-6 halogen, 1-6 CH.sub.3 and one C.sub.1 --C.sub.3 alkoxy; or R.sup.1 and R.sup.2 are taken together to form --O--N(C.sub.1 -C.sub.3 alkyl)--CHR.sup.12 --CH.sub.2 -- or --O--N.dbd.CHR.sup.12 --CH.sub.2 --, each group optionally substituted with at least one member selected from 1-2 halogen and 1-2 CH.sub.3 ; or R.sup.1 and R.sup.2 are taken together with the carbon to which they are attached to form C(.dbd.O) or C(.dbd.S); and R.sup.3 -R.sup.10, X.sup.1 -X.sup.3, X, Y, Z, k, m, p, q, r, s, t, v, w, and x are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (I) and a method for controlling undesired vegetation which involves contacting the vegetation or its environment with an effective amount of a compound of Formula (I). ##STR1##

  公开了式(I)的化合物及其适用于农业的盐，可用于控制不需要的植被，其中Q为(Q-1)或(Q-2)；R1和R2各自独立地为C1-C6烷氧基，C2-C6卤代烷氧基，C1-C6烷基硫醚或C2-C6卤代烷基硫醚；或R1和R2组成--X1--(CH2)rX2--，--(CH2)s--X3--，--(CH2)t--X3--CH2--，--(CH2)v--X3--CH2CH2--或--(CH2)w--，每个基团可选地被至少一个1-6卤素，1-6 CH3和一个C1-C3烷氧基的成员所取代；或R1和R2组成--O--N(C1-C3烷基)--CHR12--CH2--或--O--N=CCHR12--CH2--，每个基团可选地被至少一个1-2卤素和1-2 CH3所取代；或R1和R2与它们附着的碳组成C(=O)或C(=S)；以及R3-R10，X1-X3，X，Y，Z，k，m，p，q，r，s，t，v，w和x在公开中有所定义。还公开了含有式(I)化合物的组合物以及一种控制不需要的植被的方法，该方法涉及将式(I)化合物的有效量与植被或其环境接触。
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——
• HERBICIDAL KETALS AND SPIROCYCLES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0836600A1

  公开（公告）日：1998-04-22
• US5952266A
  申请人：——

  公开号：US5952266A

  公开（公告）日：1999-09-14