2-溴丙-2-烯基(三丁基)锡烷 | 121758-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 2-溴丙-2-烯基(三丁基)锡烷
• 中文别名: 锡烷,(2-溴-2-丙烯基)三丁基-
• 英文名称: 2-Bromoallyltri-n-butyltin
• 英文别名: 2-bromo-3-(tri(n-butyl)stannyl)-1-propene
• CAS: 121758-21-2
• 化学式: C₁₅H₃₁BrSn
• 分子量: 410.025
• InChiKey: IJVXRTVTQUHVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙-2-烯基(三丁基)锡烷 、 溴代丙二酸二乙酯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到2-(2-溴-2-丙烯基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-溴-3-(三正丁基甲锡烷基)-1-丙烯的制备及反应性

  摘要：

  描述了 2-溴-3-(三正丁基甲锡烷基)-1-丙烯的制备。本研究表征了 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene 在 SE' 与醛的反应中的反应性，包括对 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl) 自由基反应的调查-1-丙烯与α-溴羰基化合物用于C-烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588883
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 lithium 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到2-溴丙-2-烯基(三丁基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  2-溴-3-(三正丁基甲锡烷基)-1-丙烯的制备及反应性

  摘要：

  描述了 2-溴-3-(三正丁基甲锡烷基)-1-丙烯的制备。本研究表征了 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene 在 SE' 与醛的反应中的反应性，包括对 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl) 自由基反应的调查-1-丙烯与α-溴羰基化合物用于C-烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588883

文献信息

• A practical and efficient method for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00196a082

  日期：1989.7

  La reaction d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 chirales avec des aldehydes fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective
• Stereocontrol in Asymmetric S_E′ Reactions of γ-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：David R. Williams、Bruce A. Atwater、Seth A. Bawel、Pucheng Ke、Osvaldo Gutierrez、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1021/ol403351x

  日期：2014.1.17

  Asymmetric SE′ reactions of (E)- and (Z)-γ-substituted-α,β-unsaturated aldehydes have been studied for the stereocontrolled preparation of nonracemic alcohols. Mild exchange reactions of allylic stannanes provide access to chiral 1,3-bis(tolylsulfonyl)-4,5-diphenyl-1,3-diaza-2-borolidines. These reagents display reactivity with the γ-substituted α,β-unsaturated aldehydes, which is characterized by

  已经研究了（E）-和（Z）-γ-取代的α，β-不饱和醛的不对称S E '反应，用于立体控制非外消旋醇的制备。烯丙基锡烷的温和交换反应可提供手性1,3-双（甲苯磺酰基）-4,5-二苯基-1,3-二氮杂-2-硼烷核苷。这些试剂与γ-取代的α，β-不饱和醛具有反应性，其特征在于立体控制的元素匹配和错配。计算分析（使用密度泛函理论）提供了宝贵的见识，可指导反应的发展。
• The synthesis of allylstannanes and, vinylstannanes by the stannyl-cupration of allenes
  作者：Asunción Barbero、Purificación Cuadrado、Ian Fleming、Ana M. González、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1039/c39900001030

  日期：——

  Stannyl-cupration of allenes followed by electrophilic attack gives allyl- and vinylstannanes with a variety of substitution patterns; the regiochemistry of the reaction depends upon the temperature and the nature of the stannyl-cuprate reagent.

  丙二烯丙二烯丙烯化，然后进行亲电攻击，使烯丙基-和乙烯基锡烷具有多种取代方式；反应的区域化学取决于温度和苯乙烯-铜酸盐试剂的性质。
• Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 327 - 332
  作者：Barbero, Asuncion、Cuadrado, Purificacion、Fleming, Ian、Gonzalez, Ana M.、Pulido, Francisco J.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation and Reactivity of 2-Bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene
  作者：David Williams、Akshay Shah、Dawn Brooks、Nicolas Zorn

  DOI：10.1055/s-0036-1588883

  日期：——

  The preparation of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene is described. This study characterizes the reactivity of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene in SE′ reactions with aldehydes and includes a survey of radical reactions of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene with α-bromocarbonyl compounds for C-alkylation.

  描述了 2-溴-3-(三正丁基甲锡烷基)-1-丙烯的制备。本研究表征了 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene 在 SE' 与醛的反应中的反应性，包括对 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl) 自由基反应的调查-1-丙烯与α-溴羰基化合物用于C-烷基化。