lithium α-carbanion of propionitrile | 150942-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium α-carbanion of propionitrile
• 英文别名: α-lithiopropionitrile；lithium de propionitrile；2-lithium-propionitrile；2-lithiopropionitrile
• CAS: 150942-96-4
• 化学式: C₃H₄LiN
• 分子量: 61.0125
• InChiKey: IZFUEKRYEPCRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium α-carbanion of propionitrile 、 环十五烷,[氯[(4-甲基苯基)亚硫酰基]亚甲基]- 在 potassium tert-butylate 、 四溴化碳 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-Bromo-1-methyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-spiro[2.14]heptadecane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2-二硫代氰基环丙烷的第一个例子：由具有叔丁基锂的2-溴-2-亚磺酰基氰基环丙烷生成，性质和完全取代的氰基环丙烷的合成

  摘要：

  通过-亚砜-锂和溴-锂的交换反应，在-78°C下，2-溴-2-（对甲苯磺酰基）氰基环丙烷与叔丁基锂在甲苯中很容易生成2，2-二硫代氰基环丙烷。所述宝石-dianions被发现在-78℃是稳定至少30分钟。宝石-阴离子与亲电试剂的反应以中等收率得到了完全取代的氰基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.148
• 作为产物：
  描述：

  丙腈 生成 lithium α-carbanion of propionitrile
  参考文献：
  名称：

  HARADA, TOSHIRO;KARASAWA, AKIO;OKU, AKIRA, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 842-846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The oxazoline-benzyne route to 1,2,3-trisubstituted benzenes. Tandem addition of organolithiums, organocuprates, and .alpha.-lithionitriles to benzynes
  作者：Paul D. Pansegrau、William F. Rieker、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00229a037

  日期：1988.10

  Le ([dimethyl-4,4 oxazoline-2yl-2]-3) benzyne genere par lithiation de la (chloro-2' phenyl-2 dimethyl-4,4) oxazoline-2, permet d'acceder a des derives polysubstitues du benzene tres varies

  Le ([dimethyl-4,4 oxazoline-2yl-2]-3)benzyne generice par lithiation de la (chloro-2' phenyl-2 二甲基-4,4) oxazoline-2, permet d'acceder a des衍生多取代基苯含量不同
• Addition of carbon nucleophiles to arene-chromium complexes
  作者：M.F. Semmelhack、G.R. Clark、J.L. Garcia、J.J. Harrison、Y. Thebtaranonth、W. Wulff、A. Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93270-3

  日期：——

  electrophilic reactivity of arenes coordinated to the chromium tricarbonyl unit has been developed into several distinct methods for coupling carbon nucleophiles with aromatic rings. Addition of the nucleophile produces stable η5-cyclohexadienyl chromium complexes which can be oxidized to induce loss of the endo hydrogen and the metal, overall nucleophilic substitution for hydrogen. Alternatively, the intermediate

  与三羰基铬单元配位的芳烃的亲电子反应性已发展为几种将碳亲核试剂与芳环偶联的独特方法。亲核试剂的加成产生稳定η 5 -cyclohexadienyl铬配合物可被氧化，以诱导的损耗内切氢和金属，氢的整体亲核取代。或者，可以使中间体质子化并且可以将所得的环己-1，3-二烯与铬分离，从而通过减少一个双键实现亲核加成。如果卤素（F，Cl）作为环取代基存在，并且如果亲核试剂可以在芳烃配体周围迁移，那么卤化物的损失会与电子缺陷型卤代芳烃中卤素的经典亲核芳族取代反应平行发生。
• Nucleophilic Substitution of η⁵-Pyrrolyl Ligands in Ruthenium(II) Complexes
  作者：M. Rakowski DuBois、K. G. Parker、C. Ohman、B. C. Noll

  DOI：10.1021/om9700268

  日期：1997.5.1

  pyrrolyl ligand has been characterized in some cases, and protonation of the substituted pyrrole complex led to isolation of the free substituted pyrrole with recycling of the ruthenium complex. The nucleophilic substitutions are sensitive to the electronic features of the supporting ligands in the complex and to the strength of the nucleophiles.

  的RuCl的反应2（PPH 3）3与所述吡咯基复合物（NC的形成pyrrolyllithium结果4 ħ 4）的RuCl（PPH 3）2，1，已特征在于X射线衍射研究。结构确认η 5为吡咯配体η-键接模式。配体取代反应1导致相关η的简便合成5吡咯基钌络合物与其它suppporting配体。PET的反应3衍生物（NC 4 H ^ 4）RUX（PET 3）如图2所示，X ＝ Cl和I，用芳基锂和烷基锂试剂导致吡咯基配体的亲核取代，同时氢转移到金属离子上，形成（2-RNC 4 H 3）RuH（PEt 3）2。可以在氯化溶剂中将氢化物产物转化为相应的氯化物衍生物，以及络合物（2-PhNC 4 H 3）RuCl（PEt 3）2已经在结构上得到了表征。在某些情况下，已经表征了在配位的吡咯基配体上的第二次亲核取代反应，并且取代的吡咯配合物的质子化导致游离取代的吡咯的分离以及钌配合物的再循环。亲核取代对复
• A novel synthesis of bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones through [chloro(p-tolylsulfinyl)methylidene]cyclobutanes with ring expansion
  作者：Tadashi Kawashima、Hiroaki Kashima、Daisuke Wakasugi、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.155

  日期：2005.5

  substituent at the 3-position. Heating of the enaminonitriles with H3PO4 in acetic acid gave 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones in good to high yields. This method offers a novel and versatile procedure for synthesis of 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones in good overall yields.

  由环丁酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的[氯（对甲苯甲硫基）亚甲基]环丁烷可分三步以高总收率进行处理，过量的氰基甲基锂则可以高产率得到烯腈。用乙酸中的H 3 PO 4加热这些烯腈，得到高产率的2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。另一方面，用氰基甲基锂处理[氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基]环丁烷，然后将乙腈同系物的碳负离子锂化，得到在3-位具有取代基的烯氨基腈。用H 3 PO 4加热烯腈在乙酸中的乙酸得到高至高产率的2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。该方法提供了一种新颖且通用的方法，可从环丁酮以良好的总收率合成2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones。
• Reaction of vinyl sulphone with α-metallated nitriles
  作者：Toshio Agawa、Yasuo Yoshida、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1039/p19810000751

  日期：——

  Vinyl sulphones (1) were subjected to nucleophilic addition by α-lithionitriles (2) and gave cyclized products, 3-oxothian 1,1-dioxides (3) or cyclopropane derivatives (4), in satisfactory yields according to the substituents on the reagents. The cyclopropanation reactions could be extended to the formation of cyclopropyl sulphides (12)–(16) in good yields.

  根据试剂上的取代基，以令人满意的收率，将乙烯基砜（1）通过α-锂离子（2）进行亲核加成，得到环化产物3-氧杂环丁烷1,1-二氧化物（3）或环丙烷衍生物（4）。 。环丙烷化反应可以以高收率扩展到环丙基硫化物（12）-（16）的形成。