(S,E)-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)naphthalene | 1416981-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,E)-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: (E)-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)naphthalene；2-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]naphthalene
• CAS: 1416981-99-1
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: KONZNJXPIZDPQK-PCUGXKRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-dimethyl-α-(2-naphthyl)ethylamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S,E)-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苄基铵盐和硼酸的镍催化交叉偶联：通过 C-N 键活化立体有择地形成二芳基乙烷

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/ja3089422

文献信息

• Palladium-catalyzed stereospecific cross-coupling of enantioenriched allylic alcohols with boronic acids
  作者：Hai-Bian Wu、Xian-Tao Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c3cc45772a

  日期：——

  In the presence of 2.5 mol% Pd2(dba)3–TMEDA (1 : 4), a range of enantioenriched allylic alcohols smoothly coupled with boronic acids in a highly regioselective fashion with inversion of configuration to afford structurally diverse alkenes in good yields with perfect retention of ee.

  在2.5 mol% Pd2(dba)3–TMEDA (1:4)的存在下，一系列手性富集的烯丙醇可以顺畅地与硼酸进行高度区域选择性的偶联反应，伴随着构型的反转，从而以良好的产率得到结构多样的烯烃，并且完全保留了ee值。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling between Vinyl Bromides and Benzyl Chlorides
  作者：Qianqian Lu、Haixing Guan、Yan-En Wang、Dan Xiong、Tingzhi Lin、Fei Xue、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00707

  日期：2022.6.17

  visible-light-promoted nickel/photoredox-catalyzed reductive cross-coupling reaction between vinyl bromides and benzyl chlorides is reported. A diverse array of enantioenriched allylic centers containing products could be achieved in good yields (up to 90%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The mechanistic studies show that this reductive cross-coupling involves a radical pathway.

  报道了一种可见光促进的镍/光氧化还原催化的溴乙烯和苄基氯之间的还原交叉偶联反应。可以以良好的收率（高达 90%）和高对映选择性（高达 95% ee）获得各种含有对映体富集的烯丙基中心的产品。机理研究表明，这种还原性交叉偶联涉及一个激进的途径。
• Nickel-Catalyzed Cross Couplings of Benzylic Ammonium Salts and Boronic Acids: Stereospecific Formation of Diarylethanes via C–N Bond Activation
  作者：Prantik Maity、Danielle M. Shacklady-McAtee、Glenn P. A. Yap、Eric R. Sirianni、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja3089422

  日期：2013.1.9

  We have developed a nickel-catalyzed cross coupling of benzylic ammonium triflates with aryl boronic acids to afford diarylmethanes and diarylethanes. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional functional group tolerance. Further, it transforms branched benzylic ammonium salts to diarylethanes with excellent chirality transfer, offering a new strategy for the synthesis

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。